Zur Frage der Existenz anomaler Racemate

Zusammenfassung

Eines der wenigen Beispiele, bei denen in neuerer Zeit anomale Racemate beschrieben wurden, 1st die Äpfelsäure; sie diente als Studienobjekt.

Eine Neubearbeitung des Phasendiagramms ergab, daß DL-Äpfelsäure dimorph ist und Mod. II als stabilisierte Zwischenphase auftritt, so daß in dem System D-Äpfelsäure-L-Äpfelsäure statt der bei Racematdiagrammen üblichen zwei Kristallphasen drei verschiedene Phasen vorliegen. Dadurch wird ein System mit einer homogen schmelzenden (normales Racemat) und zwei inhomogen schmelzenden Verbindungen (anomale Racemate) vorgetäuscht.

Es wird die Meinung vertreten, daß keine anomalen Racemate existieren, sondern daß die vermeintlichen ”Anomalien“ bei enantiomeren Verbindungen ebenso wie bei anderen Zweistoffsystemen auf Polymorphie und Mischkristallbildung beruhen.

Summary

Malic acid is one of the few substances in which anomalous racemates have been recently described, and it was the object of this study. A new processing of the phase diagram revealed that DL malic acid is dimorphic and that Mod. II occurs as a stabilized intermediate phase. Instead of the two crystal phases usual in the racemate diagram, three different phases are present in the system D malic acid-L malic acid. A system is thereby simulated with a homogenously melting (normal racemate) and two inhomogenously melting compounds (anomalous racemates).

The opinion is expressed that no anomalous racemates exist, but that the supposed “anomalies” in enantiomeric substances as in other twosubstance systems are based on polymorphism and formation of mixed crystals.