Non-volatile reaction products from linoleic acid. Comparison of a ground pea suspension with a purified pea lipoxygenase

Zusammenfassung

Gemahlene reife und gefriergetrocknete halbreife Erbsen wurden aerob mit Linolsäure incubiert (pH 6,5; 15°C; 20 min). Als Reaktionsprodukte wurden isoliert und identifiziert: Ketodien-, Epoxyhydroxy-, Mono-, Di- und Trihydroxyfettsäuren. Diese Verbindungen entstehen auch, wenn Linolsäure mit einem gereinigten Lipoxygenase-Isoenzym (isoliert aus Erbsen) incubiert wird. Bei relativ zum Substrat abnehmender Lipoxygenasekonzentration sinkt die Zahl der Reaktionsprodukte: Di- und Trihydroxysäuren treten nicht mehr auf. Relativ zu den Hydroperoxyden werden bei sinkender Enzymkonzentration weniger Mono- und Epoxyhydroxysäuren gebildet. In allen Versuchen waren diese beiden Verbindungen aber die Hauptprodukte der Lipoxygenase-Katalyse. Die Hydroperoxyde sind nicht die Vorläufer der Monohydroxy- und Expoxysiiuren.

Summary

Ground ripe and freeze-dried half-ripe peas were aerobically incubated with linoleic acid (pH 6.5, 15°C, 20 min). The following reaction products were isolated and identified: oxodiene-, epoxyhydroxy-, mono, di-, and trihydroxy fatty acids. These compounds were also produced when linoleic acid was incubated with a purified lipoxygenase isoenzyme (isolated from peas). By decreasing the lipoxygenase concentration, relative to the substrate, the number of reaction products also decreases: di- and tri-hydroxy acids no longer appear. Fewer mono- and epoxyhydroxy acids compared with hydroperoxides are formed at decreasing enzyme concentrations. However in all the experiments these two compounds were the main products of lipoxygenase catalysis. The hydroperoxides are not the precursors of the monohydroxy and epoxy acids.