N-Aminoderivate des Uracils (1. Mitt.)

Zusammenfassung

Das N-1-Aminouracil¹ (II) wird auf 2 verschiedenen Wegen erhalten. Es werden einige Aldehydderivate und das Benzophenonderivat dieses cyclischen Semicarbazids dargestellt. Das Na-Salz des Benzylidenderivates von II ist selektiv am N-3 alkylierbar. Das 1-Amino-3-(n-butyl)-uracil (XII) wird mit Toluolsulfochlorid oder mit p-Toluolsulfonylisocyanat acyliert. Das 1-Aminouracil (II) und das 1-Amino-3-methyluracil (XI) gaben mit HNO₂ Uracil bzw. 3-Methyluracil und N₂O. Die Bildung des 3-Methyluracils dient als Strukturbeweis für II. Das 1,3-Diaminouracil tritt beim Umsatz von Uracil mit Hydroxylamin-O-sulfonsäure als Zweitprodukt neben 1-Aminouracil auf.

Abstract

N-1-Aminouracil (II) has been obtained in two different ways. Several aldehydes and the benzophenone derivative have been prepared from this cyclic semicarbazide. The sodium salt of the benzylidene derivative of II undergoes selective alkylation at N-3. 1-Amino-3-(n-butyl)-uracil can be acylated with toluenesulfonyl chloride or p-toluenesulfonyl isocyanate. Reaction of II or 1-amino-3-methyl-uracil (XI) with nitrous acid yielded uracil and 3-methyl-uracil, respectively, and N₂O. Formation of 3-methyl-uracil confirms the structure of II. 1,3-Diaminouracil has been found to be a byproduct of the reaction between uracil and hydroxylamine-O-sulfonic acid besides II.