Thymin-N-Oxide

Zusammenfassung

Das N-1-Oxythymin (IV) wird auf 2 verschiedenen Wegen, einer davon strukturbeweisend, dargestellt. Das N-3-Oxy-5-methylcytosin (X) wird ebenfalls auf 2 Wegen, wovon einer strukturbeweisend ist, erhalten. Die Entaminierung von X zum N-3-Oxythymin XV gelingt jedoch nicht. Das N-3-Oxythymin (XV) erhält man durch selektive Chlorierung der 6ständigen Hydroxylgruppe in der 5-Methyl-3-benzyloxybarbitursäure (XII), nachfolgende Entbenzylierung und reduktive Entfernung des 6-ständigen Chlorsubstituenten.

Abstract

N-1-Oxythymine (IV) has been prepared in two different ways, one of which proves the structure. The same applies to N-3-oxy-5-methylcytosine (X). Attempts to deaminate X to give N-3-oxythymine XV failed. However, XV can be obtained by selective chlorination of the hydroxyl group at position 6 of 5-methyl-3-benzyloxybarbituric acid (XII), followed by debenzylation and removal of the chloro substituent by reduction. *** DIRECT SUPPORT *** A3615112 00007