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Aminodidesoxyzucker ausd-Glucose

Aminozuckersynthesen, 19. Mitt.

Amino dideoxysugars fromd-glucose

(amino sugars, XIX)

  • Organische Chemie und Biochemie
  • Published:
Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Abstract

Starting from benzyl-2.3-di-O-acetyl-4.6-di-O-tosyl-β-d-gluco-pyranoside, benzyl-3.6-dideoxy-6-acetamido-β-d-xylo-hexopyranoside (3 a) was obtained via the 6-azido-derivative (1) and the corresponding 3.4-anhydro-6-azido-d-galactoside (2 a) by subsequent LiAlH4-reduction. Its hydrogenation yielded 3.6-dideoxy-6-acetamido-d-xylo-hexose (4) and its periodate degradation 2.5-dideoxy-5-acetamido-d-threo-pentose (5). Various intermediates are described.

Zusammenfassung

Ausgehend von Benzyl-2.3-di-O-acetyl-4.6-di-O-tosyl-β-d-gluco-pyranosid wurde mittels bekannter Reaktionen über die entsprechende 6-Azidoverbindung (1) das 3.4-Anhydro-6-azido-derivat (2 a) und daraus durch Lithiumalanatreduktion das Benzyl-3.6-didesoxy-6-acetamino-β-d-xylo-hexopyranosid (3 a) gewonnen. Durch Hydrierung wurde daraus 3.6-Didesoxy-6-acetamino-d-xylo-hexose (4) und durch anschließenden Perjodatabbau 2.5-Didesoxy-5-acetamino-d-threo-pentose (5) erhalten. Eine Reihe von Zwischenprodukten wird beschrieben.

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Authors and Affiliations

  1. Institut für Organische Chemie und Organisch-chemische Technologie der Technischen Hochschule in Graz, Graz, Österreich

    Hans Weidmann & Norbert Wolf

Authors
  1. Hans Weidmann
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  2. Norbert Wolf
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Herrn Prof. Dr.A. von Wacek in Verehrung und Freundschaft zum 75. Geburtstag gewidmet.

18. Mitt.:H. Weidmann, E. Fauland, R. Helbig undH. K. Zimmerman, Ann. Chem.694, 183 (1966).

Aus der DissertationN. Wolf, Technische Hochschule in Graz, 1970.

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Weidmann, H., Wolf, N. Aminodidesoxyzucker ausd-Glucose. Monatshefte für Chemie 102, 747–752 (1971). https://doi.org/10.1007/BF01167253

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