Zusammenfassung
α-Brom-α-methylcarbonsäureester werden in wäßrigem Alkohol mit NaNO2 zu den entsprechenden α-Nitrocarbonsäureestern umgesetzt. Einige dieser Nitroester können als Amide charakterisiert werden.
Aktivierende Gruppen (Benzyl-oder Acetylgruppe) verringern die Stabilität solcher tertiären α-Nitroester und führen zu Folgereaktionen.
Abstract
Esters of α-bromo-α-methyl carboxylic acids are reacted with NaNO2 in water/alcohol to give esters of the corresponding α-nitro carboxylic acid. Some of these nitro esters can be characterized as amides. Activating groups (benzyl or acetyl group) decrease the stability of such tertiary α-nitro esters and give consecutive reactions.
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Auszug aus der DissertationG. Tauber, Leipzig 1958.
6. Mitt.:H. Reinheckel, Mh. Chem.98, 1437 (1967).
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Reinheckel, H., Tauber, G. Über halogen- und stickstoffhaltige Derivate aliphatischer Carbonsäuren, 7. Mitt.: Über Gewinnung und Reaktionen von α-Nitrocarbonsäureestern. Monatshefte für Chemie 98, 1944–1953 (1967). https://doi.org/10.1007/BF01167157
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