Über das 2-phenyl-3,5-dioxoisoxazolidin und seine Kondensationsprodukte mit Aldehyden

Zusammenfassung

Die Darstellung und Eigenschaften verschieden substituierter Benzylidenderivate des 2-Phenyl-3,5-dioxoisoxazolidins werden beschrieben. Ihre pK′ _L -Werte werden mit denen der analogen Benzylidenderivate des 1,2-Dimethyl-3,5-dioxopyrazolidins verglichen; es zeigt sich, daß der Ersatz einer CH₃−N-Gruppe durch ein O-Atom den pK′ _L -Wert um etwa eine Einheit erniedrigt.

Ergänzend zu Literaturangaben wird festgestellt, daß 2-Phenyl-3,5-dioxoisoxazolidin auch in Enolform vorliegt, wie durch NMR-Spektren sowie die Darstellung der beiden O-Methyläther bewiesen wird.

Abstract

The preparation and the properties of various substituted benzylidene derivatives of 2-phenyl-3,5-dioxoisoxazolidine are described. Their pK′ _L -values are compared to those of the similarly substituted benzylidene derivatives of 1,2-dimethyl-3,5-dioxopyrazolidine. On replacing a CH₃N-group by an O-atom the pK′ _L -values decrease by about one unit.

In addition to literature it is shown by means of NMR-spectra and the preparation of the both enolic ethers that 2-phenyl-3,5-dioxoisoxazolidine forms also stable enols.