Über die Wasserstoffbrückenbindungen zwischen der Phosphorylgruppe und phenolischem Hydroxyl

Zusammenfassung

Mit Hilfe der IR-Spektroskopie wurde nachgewiesen, daß tertiäre Phosphinoxide mit Phenolen über Wasserstoffbrücken zu festen kristallinen Addukten assoziieren. Die Verschiebung der OH-Valenzschwingungsbande des Phenols (Δν OH) wurde bestimmt, wobei die Substituenten an der Phosphorylgruppe die Lage der Assoziationsbande bestimmen. Die P=O-Valenzschwingungsbande des Phosphinoxids erfährt ebenfalls eine Verschiebung nach einer kleineren Wellenzahl. Die Δν P=O-Werte liegen zwischen 23 und 55 cm⁻¹ je nach eingesetzter phenolischer Verbindung.

Abstract

IR spectroscopy was used to demonstrate that tertiary phosphine oxides form solid crystalline adducts with phenols by way of hydrogen bonds. The shifts of the bands assigned to the phenolic hydroxyl groups were determined and found to depend on the substitutents of the phosphoryl group. The P=O stretching vibration is also shifted, if this group takes part in hydrogen bonding. The Δν P=O values found range from 23 to 55 cm⁻¹ according to phenols used in adduct formation.