Synthesen von Heterocyclen, 118. Mitt.: Über Reaktionen mit heterocyclischen Aminalen

Zusammenfassung

Aminale einer Reihe von Mesoxalylheterocyclen, welche leicht aus den entsprechenden Dichlormalonylderivaten zugänglich sind, werden mit verd. Säuren in die vic. Tricarbonylverbindungen (bzw. deren Hydrate) gespalten. Die Reduktion der Aminale in neutralem Medium mit Na₂S₂O₄ liefert Monomorpholino-(bzw. Monopiperidino-)-malonylheterocyclen, während die Reduktion mit Zn/HCl in Äthanol zu Reduktonen führt.

Abstract

Aminals of a number of heterocyclics derived from mesoxalic acid and obtainable from derivatives of dichloromalonic acid readily undergo cleavage with dil. acids to give the vic. tricarbonyl compounds or their hydrates. Reduction of aminals in neutral media by means of sodium dithionite, Na₂S₂O₄, yields mono-morpholino- or mono-piperidinomalonyl heterocyclics. Reduction with Zn/HCl in ethanol leads to the formation of reductones.