Über Dihydro-6-methyl- bzw.-6-styryl-4-phenyl-2(1H)-pyrimidinone (-thione) sowie Hexahydro-5-benzoyl- bzw.-cinnamoyl-4,7-diphenyl-2(1H)-chinazolinone (-thione)

Zusammenfassung

Dihydro-6-methyl-4-phenyl-2 (1H)-pyrimidinone (-thione) (1) reagieren als α-Methylalkenylharnstoffe bzw.-thioharnstoffe mit Säuren zu Hexahydro-4,4′-methylendi-2(1H)-pyrimidinonen (-thionen) (3), mit Phenolen zu Tetrahydro-6-hydroxyphenyl-2(1H)-pyrimidinonen (-thionen) (2), mit Benzaldehyd zu 6-Styrylverbindungen (1 d, e, g) und mit α,β-ungesättigten Ketonen zu Tetrahydro-2(1H)-chinazolinonen (7). Aus 1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-on und Harnstoffen, Thioharnstoffen bzw. Ammonrhodanid entstehen Diphenyl-1,3,7,9-tetraazaspiro-5,5-undecan-2,8-dione (9) bzw. Hexahydrotriphenyl-6-cinnamoyl-2(1H)-chinazolinthione (10). Hexahydro-6-benzoyl-bzw.-6-cinnamoyl-2(1H)-chinazolinone (-thione) (10) bilden sich allgemein bei Einwirkung von α,β-ungesättigten Ketonen auf Dihydro-4-phenyl-6-styryl-2(1H)-pyrimidinone (-thione) (1 d, e, g).

Abstract

Dihydro-6-methyl-4-phenyl-2(1H)-pyrimidinones (-thiones) (1) react as α-methylalkenylureas (-thioureas) with acids to hexahydro-4.4′-methylenedi-2(1H)-pyrimidinones (-thiones) (3), with phenols to tetrahydro-6-hydroxyphenyl-2(1H)-pyrimidinones (-thiones) (2), with benzaldehyde to 6-styryl compounds (1 d, e, g) and with α,β-unsaturated ketones to tetrahydro-2(1H)-quinazolinones (7).

On reacting 1.5-diphenyl-1.4-pentadien-3-one with ureas, thioureas or ammonium thiocyanate, the products formed are diphenyl-1.3.7.9-tetraazaspiro-5.5-undecane-2.8-diones (9) and hexahydrotriphenyl-6-cinnamoyl-2(1H)-quinazolinethiones (10), resp. Hexahydro-6-benzoyl- (or-6-cinnamoyl-)-2(1H)-quinazolinones (-thiones) (10) are formed generally by the action of α,β-unsaturated ketones on dihydro-4-phenyl-6-styryl-2(1H)-pyrimidinones (-thiones) (1 d, e, g).