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Darstellung neuer Indandion-Analoga, 5. Mitt.: Nitro- und Aminoderivate des Indandion-Analogons aus Diphensäureanhydrid und Phenylessigsäure

Preparation of new indandione analogues, V.: Nitro and amino derivatives of the indandione analogue from diphenic anhydride and phenylacetic acid

  • Organische Chemie und Biochemie
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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Durch Nitrieren des Indandion-Analogons1 mit konz. HNO3 wurde das Mononitroderivat (2b) in sehr guter Ausbeute gewonnen, in dem das H-Atom in der Methingruppe des 7 gliedrigen Diketonringes durch die Nitrogruppe substituiert ist. Bei Reduktion des Mononitroderivats geht dieses in ein Aminoderivat mit dimerer Struktur (7) über. Aus den Halogenderivaten von1 wurde durch Ersetzen des Halogens gegen die Aminogruppe das entsprechende Ketimidoderivat (5) gewonnen.

Abstract

The nitration of the indandione analogue1 with conc. HNO3 afforded a mononitro derivative (2b) in very good yield, the nitro group substituting the H atom in the methine group of the 7membered diketone ring. Upon reduction this nitro compound gave a dimeric amino derivative (7). When the halogenated derivatives of1 were treated with NH3 in order to replace the halogen by an amino group, a ketimino derivative (5) was isolated.

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4. Mitt.:B. Aleksiev undM. Milošev 1.

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Aleksiev, B., Milošev, M. Darstellung neuer Indandion-Analoga, 5. Mitt.: Nitro- und Aminoderivate des Indandion-Analogons aus Diphensäureanhydrid und Phenylessigsäure. Monatshefte für Chemie 100, 2024–2032 (1969). https://doi.org/10.1007/BF01151755

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