Reaktion der Azlactone mit Aminoverbindungen, 3. Mitt.: Über die Herstellung der Phenylhydrazide und 4-Nitrophenylhydrazide einiger α,β-disubstituierter Acrylsäuren

Zusammenfassung

Ungesättigte Azlactone spalten sich mit Phenylhydrazin bzw. 4-Nitro-phenylhydrazin auf unter Bildung der Phenylhydrazide (1a–1o) bzw. 4-Nitro-phenylhydrazide (2a, 2b) der entsprechenden α,β-disubstituierten Acrylsäuren. Zum Unterschied von den durch die Hydrazinolyse entstandenen Hydraziden der α,β-disubstituierten Acrylsäuren, die sich leicht zu 3,5-disubstituierten 6-Hydroxy-1,2,4-triazinen^{1, 2} bzw. zu Pyrazolderivaten^{3, 4, 5} cyclisieren lassen, ist es nicht gelungen, unter gleichen Bedingungen die Phenylhydrazide bzw. 4-Nitro-phenylhydrazide zu cyclisieren. Zum Strukturbeweis dienten NMR-Spektren.

Abstract

The reaction of phenylhydrazine and 4-nitrophenylhydrazine with several unsaturated azlactones has resulted in their cleavage to the phenylhydrazides (1a–1o) and 4-nitrophenylhydrazides (2a, 2b), respectively, of the corresponding α,β-unsaturated acrylic acids. In contradistinction to the hydrazides of α,β-unsaturated acrylic acids, which had previoulsy been obtained by hydrazinolysis of unsaturated azlactones and had easily undergone cyclisation to 3,5-disubstituted 6-hydroxy-1,2,4-triazines^{1, 2} or pyrazole derivatives^3–5, the phenylhydrazides and 4-nitrophenylhydrazides could not be cyclised under comparable conditions. NMR spectroscopy was used to ascertain the structures of the reaction products.