Mono- und Bis(trimethylsilyl)formamid

Zusammenfassung

Die Umsetzung von Formamid mit Hexamethyldisilazan (Rk. 3) oder mit Trimethylsilylcyanid (Rk. 1) in Benzol ergibt Trimethylsilylformamid (I). Dieses läßt sich nach metallierung durch nachfolgende Umsetzung mit Trimethylchlorsilan bei −65° in mäßiger Ausb. (30%) in Bis(trimethylsilyl)formamid (II) überführen (Rk. 13). Den NMR- und IR-Spektren nach liegt II in der N,N-, nicht in der N,O-Bis(trimethylsilyl)-carbonsäureamid-Struktur vor. Die direkte Umsetzung von Formamid mit Hexamethyldisilazan ergibt in hoher Ausbeute Triazin (Rkk. 5, 6). Diese Methode ist allen anderen Triazin-Synthesen überlegen.

Abstract

Reactions of formamide with hexamethyldisilazane (equ. 3) or with trimethylsilylcyanide (equ. 1) in benzene give trimethylsilylformamide (I). After metallation of I and succeeding reaction with trimethylchlorosilane at −65°, bis(trimethylsilyl)formamide (II) can be isolated with 30% yield (equ. 13). Infrared as well as nmr spectra point to a N,N-, not to a N,O-bis(trimethylsilyl)derivative in the compound II. The solvent free reaction of formamide with hexamethyldisilazane leads in high yield to triazine (equ. 5, 6); this method is superior to all other triazine syntheses.