Abstract
Stereochemical problems, general methods of synthesis, structures, and some properties of triangulanes, a new class of highly strained polycyclic hydrocarbons, which consist exclusively of spirocondensed cyclopropanes, are considered.
Similar content being viewed by others
References
A. Greenberg and J. E. Liebman,Strained Organic Molecules, Acad. Press, New York, 1978, 416 pp.
A. de Meijere,Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1979,18, 809.
S. Danishefsky,Acc. Chem. Res., 1979,12, 66.
D. Tumemoto and K. Kondo,J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1977,35, 1070.
L. A. Yanovskaya, V. A. Dombrovskii, and A. Kh. Khusid,Tsiklopropany s funktsional'nymi gruppami [Cyclopropanes with Functional Groups], Nauka, Moscow, 1980 (in Russian).
A. de Meijere and L. Messjohmann,Syn. Lett, 1990, 20.
B. Trost,Top. Curr. Chem., 1986,133, 1.
J. Backes and U. N. Brinker,Methoden der organischen Chemie (Houben-Weil), Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1989,E19, 391.
H. Wong, M-Y. Hon, C. W. Tse, and Y. Yip,Chem. Rev., 1989,89, 165.
R. Gleiter,Top. Curr. Chem., 1979,86, 197.
A. I. Ioffe, V. A. Svyatkin, and O. M. Nefedov,Stroenie proizvodnykh tsiklopropana [Structure of Cyclopropane Derivatives], Nauka, Moscow, 1986 (in Russian).
J. Liebman and A. Greenberg,Chem. Rev., 1989,89, 1225.
V. P. Kolesov,Zh. Khim. Termodinamiki i Termokhimii [J. Chem. Thermodynamics and Thermochemistry], 1992,1, 55 (in Russian).
D. Ginsburg,Top. Curr. Chem., 1987,137, 2.
Yu. V. Tomilov, V. A. Dokichev, U. M. Dzhemilev, and O. M. Nefedov,Usp. Khim., 1993,62, 847 [Russ. Chem. Rev., 1993,62, 799 (Engl. Transl.)].
L. Fitjer and J. M. Conia,Angew. Chem., 1973,85, 349, 832.
L. Fitjer,Chem. Ber., 1982,115, 1047.
L. Fitjer,Angew. Chem., 1976,88, 803, 804.
J. M. Denis, P. Le Perchec, and J. M. Conia,Tetrahedron, 1977,33, 399.
N. S. Zefirov, S. I. Kozhushkov, T. S. Kuznetsova, O. V. Kokoreva, K. A. Lukin, B. I. Ugrak, and S. S. Tratch,J. Am. Chem. Soc., 1990,112, 7702.
G. Gustavson,J. Prakt. Chem., 1896,54, 104.
N. S. Zefirov, K. A. Lukin, S. I. Kozhushkov, T. S. Kuznetsova, A. M. Dziomko, and I. M. Sosonkin,Zh. Org. Khim., 1989,25, 312 [J. Org. Chem. USSR, 1989,25 (Engl. Transl.)].
P. Le Perchec and J. M. Conia,Tetrahedron Lett., 1970, 1587.
J. M. Denis, C. Girard, and J. M. Conia,Synthesis, 1972, 549.
J. Erden,Synth. Commun., 1986,16, 117.
K. A. Lukin and N. S. Zefirov,Zh. Org. Khim., 1987,23, 2548 [J. Org. Chem. USSR, 1987,23 (Engl. Transl.)]; K. A. Lukin, T. S. Kuznetsova, S. I. Kozhushkov, V. A. Piven', and N. S. Zefirov,Zh. Org. Khim., 1988,24, 1644 [J. Org. Chem. USSR, 1988,24 (Engl. Transl.)].
L. Fitjer,Chem. Ber., 1982,115, 1035.
K. A. Lukin, A. A. Andrievsky, A. Yu. Masunova, and N. S. Zefirov,Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1991,316, 379 [Dokl. Chem., 1991,316 (Engl. Transl.)].
K. A. Lukin, A. Yu. Masunova, B. I. Ugrak, and N. S. Zefirov,Tetrahedron, 1991,47, 5769.
K. A. Lukin, S. I. Kozhushkov, A. A. Andrievsky, B. I. Ugrak, and N. S. Zefirov,J. Org. Chem., 1991,56, 6176.
K. A. Lukin, S. I. Kozhushkov, A. A. Andrievsky, B. I. Ugrak, and N. S. Zefirov,Mendeleev Commun., 1992, 51.
S. Zollner, H. Buchholz, R. Boese, R. Gleiter, and A. de Meijere,Angew. Chem., 1991,103, 1544.
N. S. Zefirov, S. I. Kozhushkov, B. I. Ugrak, K. A. Lukin, O. V. Kokoreva, D. S. Yufit, Yu. T. Struchkov, S. Zoellner, R. Boese, and A. de Meijere,J. Org Chem., 1992,57, 701.
A. de Meijere, S. I. Kozhushkov, T. Spaeth, and N. S. Zefirov,J. Org. Chem., 1993,58, 502.
S. I. Kozhushkov, T. Haumann, R. Boese, and A. de Meijere,Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993,32, 401.
S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, K. A. Lukin, R. Boese, A. de Meijere, Yu. T. Struchkov, and N. S. Zefirov,Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1991,320, 104 [Dokl. Chem., 1991,320 (Engl. Transl.)].
K. A. Lukin, S. I. Kozhushkov, N. S. Zefirov, D. S. Yufit, and Yu. T. Struchkov,Acta Crystallogr., 1993,B49, 704.
O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, D. A. Vasilevskii, and T. Pritytskaya,Zh. Org. Khim., 1989,25, 2244 [J. Org. Chem. USSR, 1989,25 (Engl. Transl.)].
O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, and D. A. Vasilevskii,Synthesis, 1991, 234.
O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, and D. A. Vasilevskii,Zh. Org. Khim., 1993,29, 55 [J. Org. Chem., 1993,29 (Engl. Transl.)].
E. J. Corey, S. Achyutha Rao, and M. C. Noe,J. Am. Chem. Soc., 1994,116, 9345.
N. S. Zefirov, T. S. Kuznetsova, O. E. Eremenko, O. V. Kokoreva, G. V. Zatonsky, and B. I. Ugrak,J. Org. Chem., 1994,59, 4087.
N. S. Zefirov, T. S. Kuznetsova, O. E. Eremenko, and O. V. Kokoreva,Mendeleev Commun., 1993, 91.
K. B. Wiberg and J. V. McClusky,Tetrahedron Lett., 1987,28, 5411.
K. B. Wiberg, N. McMurdie, J. V. McClusky, and Ch. M. Hadad,J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 10653.
L. Skattebol,J. Org. Chem., 1966,31, 2789.
K. B. Wiberg and A. Chaves,J. Am. Chem. Soc., 1989,111, 8052.
L. Skattebol,Tetrahedron Lett., 1979, 1261.
M. S. Baird,J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 197.
U. H. Brinker and J. Stren,Angew. Chem., 1980,92, 641.
R. Boese, D. Blaser, K. Gomann, and U. H. Brinker,J. Am. Chem. Soc., 1989,111, 1501.
Methoden der organischen Chemie (Houben-Weil), Ed. M. Regitz, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1989,E19, 465.
T. Mierbach, H. Wuster, and U. H. Brinker,J. Org. Chem., 1993,58, 6520.
T. Mierbach and U. H. Brinker,J. Org. Chem., 1993,58, 6527
T. S. Kuznetsova, O. E. Eremenko, O. V. Kokoreva, G. V. Zatonsky, and N. S. Zefirov,Mendeleev Commun., 1994, 172.
D. S. Yufit, K. A. Lukin, S. I. Kozhushkov, Yu. T. Struchkov, and N. S. Zefirov,Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1991,320, 357, 653 [Dokl. Chem., 1991,320 (Engl. Transl.)].
K. A. Lukin, S. I. Kozhushkov, and N. S. Zefirov,Org. Magn. Res., 1991,29, 774.
A. von Bayer,Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1885,18, 2278.
A. de Meijere,Angew. Chem., 1979,91, 867.
K. Wiberg,Angew. Chem., 1986,98, 312.
G. L. Humphrey and R. Spitzer,J. Chem. Phys., 1950,18, 902.
F. M. Fraser and E. J. Prosen,J. Research NBS, 1955,54, 143.
V. A. Luk'yanova, S. M. Pimenova, V. P. Kolesova, T. S. Kuznetsova, O. V. Kokoreva, S. I. Kozhushkov, and N. S. Zefirov,Zh. Fiz. Khim., 1993,67, 1145 [J. Phys. Chem., 1993,67 (Engl. Transl.)].
G. W. Griffin and A. P. Marchand,Chem. Rev., 1989,89, 997; P. E. Eaton,Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1992,31, 1421.
R. Borman,Chem. Eng. News, 1994,72, 34.
D. E. Applequist, G. F. Fanta, and B. W. Henrikson,J. Am. Chem. Soc., 1960,82, 2368.
J. J. Gajewski,J. Am. Chem. Soc., 1970,92, 3688.
M. C. Flowers and H. M. Frey,J. Chem. Soc., 1961, 5550.
J. J. Gajewsky and L. T. Burka,J. Am. Chem. Soc., 1972,94, 2554.
D. E. Applequist and G. F. Fanta,J. Am. Chem. Soc., 1960,82, 6393.
J. J. Gajewsky and J. P. Oberdier,J. Am. Chem. Soc., 1972,94, 6053.
N. S. Zefirov, S. I. Kozhushkov, T. S. Kuznetsova, K. A. Lukin, and I. V. Kazimirchik,Zh. Org. Khim., 1988,24, 673 [J. Org. Chem. USSR, 1988,24 (Engl. Transl.)].
B. M. Trost and M. J. Bogdanowicz,J. Am. Chem. Soc., 1973,95, 5298; 1971,93, 3773.
K. B. Wiberg, J. V. McClusky, and G. K. Schulte,Tetrahedron Lett., 1986,27, 3083.
A. de Meijere, S. I. Kozhushkov, and N. S. Zefirov,Synthesis, 1993, 681.
P. E. Eaton and K. A. Lukin,J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 11370.
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Translated fromIzvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 9, pp. 1613–1621, September, 1995.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Zefirov, N.S., Kuznetsova, T.S. & Zefirov, A.N. Triangulanes. Russ Chem Bull 44, 1543–1552 (1995). https://doi.org/10.1007/BF01151270
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF01151270