Application de la chromatographie sur couche mince (CCM) à la mise en évidence des métabolites du diphényl

Résumé

Il a pu être constaté que des injections répétés du diphényl ou d'ortho-phénylphenol par voie intraveineuse ne déterminent aucun trouble de la fonction hépatique chez le lapin. Ceci se vérifie même si les doses injectées étaient relativement grandes.

Les métabolites phénoliques du diphényl ont été fractionnés à l'aide de la CCM, élues et identifies à l'aide de leurs spectres dans l'ultraviolet. On a pu reconnaître ainsi le diphényl -4-ol, diphényl-4,4′-diol et (pour la première fois chez le lapin adulte) le diphényl -2-ol.

Un quatrième métabolite n'a pu être identifié qu'approximativement.

D'après son Rf et son spectre infrarouge on peut supposer que dans cette substance l'un des deux noyaux benzéniques a éclaté.

Summary

It could be shown that no biochemical changes are detectable if biphenyl or biphenyl-2-ol is injected i.v. into rabbits in relatively large amounts over longer periods of time.

The phenolic metabolites of biphenyl were separated by means of thin-layer chromatography (TLC) and were identified spectrophotometrically in the UV after elution from the TLC spots. Thus the metabolites biphenyl-4-ol, biphenyl-4,4′-diol and (for the first time in adult rabbits) biphenyl-2-ol have been ascertained.

IR-spectrograms were prepared from the eluted spots of another phenolic metabolite whose Rf value lies outside the series of biphenyl hydroxy derivatives. From these, it is presumable that one of the two benzene rings in biphenyl is cleaved in the substance.

Zusammenfassung

Es konnte gezeigt werden, daß keine klinisch-chemischen Störungen nachweisbar sind, wenn Diphenyl und auch o-Phenylphenol (= Diphenyl-2-ol) über lange Zeiträume hinweg an Kaninchen intravenös in relativ großen Mengen verabfolgt werden.

Die phenolischen Metabolite des Diphenyls werden mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie aufgetrennt und nach Elution der Flecke UV-spektrophotometrisch identifiziert. Es konnten dabei Diphenyl-4-ol, Diphenyl-4,4′-diol und erstmals im erwachsenen Kaninchen Diphenyl-2-ol nachgewiesen werden.

Von einem zusätzlich gefundenen phenolischen Stoffwechselprodukt, das sich mit seinem Rf-Wert nicht in die Reihe der Diphenylole einordnen läßt, konnten IR-Spektrogramme aus den Flecken erhalten werden. Danach ist es wahrscheinlich, daß bei dieser Substanz einer der beiden Benzolringe im Diphenyl aufgespalten ist.