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Interactions of polyphenols with proteins in plants and plant products

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Qualitas Plantarum Aims and scope Submit manuscript

Abstract

The plant polyphenols are a very heterogeneous group, some universally and others widely distributed among plants, and often present in surprisingly high concentrations. There have been diverse speculations about their significance for the life of the plant. For present purposes, they are conveniently discussed astannins andnon-tannins.

Tannin-protein reactions are important in the preparation and enjoyment of tea, wine and beer. Tannins interfere with the digestion of proteins in poultry, pigs and human beings, but sometimes may influence that process favourably in ruminants.Non-tannin polyphenols can undergo oxidation to semiquinones and quinones. These can undergo further oxidative polymerization, as well as coupling to proteins, by a wide variety of chemical reactions. Some of these reactions may serve to protect the plant against infections, parasites or predators. Such reactions, under the name ‘enzymic browning’, cause difficulties in food processing. More detailed study is required of possible damage to the nutritive value of proteins; this is particularly important for poultry and pig rations.

It has become increasingly clear that these reactions of plant polyphenols contribute substantially to producing the organic matter of soils. Indeed, it is possible that this function has determined the evolutionary history of some of these polyphenols, and that they have no immediate function in the living plant. As the nature and quantity of polyphenols differ greatly between plant species, agricultural scientists should consider more seriously the effects of different crop plants and of different agricultural practices on soil organic matter.

Zusammenfassung

Die Polyphenole sind eine sehr heterogene Gruppe von Stoffen, die sich in überraschend großer Menge häufig in pflanzlichen Substanzen finden. Über ihre Bedeutung für die Pflanze sind schon die verschiedensten Spekulationen angestellt worden. Für unsere Darstellung sollen sie lediglich in Tannine und Nicht-Tannine unterteilt werden.

Die Tannin-Eiweiß-Reaktionen spielen bei der Herstellung und beim Genuß von Tee, Wein und Bier eine große Rolle. Tannine stören die Eiweißverdauung bei Geflügel, Schweinen und beim Menschen, fördern sie jedoch unter Umständen bei Wiederkäuern.

Polyphenole, die keine Tannine sind, können zu Semichinonen und Chinonen oxidiert werden. Das führt zu weiterer oxidativer Polymerisation und einer über die verschiedensten Reaktionen erfolgenden Ankopplung an Eiweiße. Diese Reaktionen tragen vielleicht zum Schutz der Pflanze gegen Infektionen, Schädlingsbefall und Verzehr durch Tiere bei. Unter dem Begriff ‘Enzymbräunung’ verursachen sie Schwierigkeiten bei der Konservierung. Bisher ist noch nicht genau genug bekannt, inwieweit solche Reaktionen den Nährwert von Eiweißen, besonders in der Schweine-und Geflügelfütterung, beeinträchtigen können.

Es wird immer deutlicher erkennbar, daß durch diese Reaktionen die pflanzlichen Polyphenole wesentlich zum Aufbau organischer Materie im Boden beitragen. Vielleicht sind viele dieser Verbindungen nur zu diesem Zweck entstanden und brauchen in der lebenden Pflanze überhaupt keine funktionelle Rolle zu spielen. Da sich Menge und Art der Polyphenole je nach der Nutzpflanze stark voneinander unterscheiden, wäre die Agrarwissenschaft gut beraten, wenn sie landwirtschaftliche Praktiken unter dem Gesichtspunkt betrachtete, welchen Beitrag jede Kulturpflanze zur Erhaltung oder Steigerung des Gehalts an organischer Materie im Boden leistet.

Résumé

Les polyphénols sont un groupe très hétérogène de substances, qui se trouvent parfois en des quantités surprenantes dans les tissus végétaux. Les speculations les plus diverses ont déjà été faites sur leur signification pour le végétal. Notre exposé les divisera en tannins et non tannins.

La réaction tannin — protéine joue dans la préparation et la consommation de thé, de vin, de bière un grand rôle. Les tannins gènent la digestion des protéines chez la volaille, les porcins, l'homme, mais la facilitent parfois chez les ruminants.

Les polyphénols — qui ne sont pas des tannins — peuvent être oxydés en semiquinones et en quinones. Le fait conduit à des polymérisations oxydatives, et à une liaison avec les protéines par les réactions les plus diverses. Ces réactions contribuent peut être à la protection des plantes contre les infections, les parasites et contre la consommation par les animaux. Comme de ‘brunissement enzymatique’ ils conduisent à des difficultés chez les conserves. Pour l'instant, nous ne savons pas avec précision suffisante si ces réactions peuvent diminuer la valeur nutritive des protéines, notamment dans l'alimentation des porcins et de la volaille.

Il est de plus en plus clair que ces réactions des polyphénols végétaux jouent un rôle important dans la constitution de la matière organique dans le sol.

Peut être beaucoup de ces polyphénols ont ils pris naissance uniquement dans ce but, et n'ont pas besoin de jouer un rôle fonctionnel dans la plante vivante.

La nature et la quantité des polyphénols varient considérablement avec l'espèce des plantes cultivées. La science agronomique serait peut être bien inspirée, d'envisager le point de vue suivant: quelle contribution chaque plante cultivée apporte-t-elle au maintien ou à l'augmentation du taux de matière organique du sol?

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References

  • Allison, R.M., Laird, W.M. & Synge, R.L.M. (1973). Notes on a Deamination Method Proposed for Determining ‘Chemically Available Lysine’ of Proteins.Brit. J. Nutr. 29:51.

    PubMed  Google Scholar 

  • Bate-Smith, E.C. (1972). Attractants and Repellents in Higher Animals. In ‘Phytochemical Ecology’ (ed. J.B. Harborne), p. 45. Academic Press, London.

    Google Scholar 

  • Bosshard, H. (1972). Ueber die Anlagerung von Thioäthern an Chinone und Chinonimine in stark säuren Medien.Helv. chim. Acta 55:32.

    Google Scholar 

  • Campbell, C.A., Paul, E.A., Rennie, D.A. and McCallum, K.J. (1967). Applicability of the Carbon-Dating Method of Analysis to Soil Humus Studies.Soil. Sci. 104:217.

    Google Scholar 

  • Carles, J., Soubiès, L. & Gadet, R. (1958). Les Acides Aminés du Sol et leurs Variations.Compt. rend. Acad. Sci., Paris, 247:1229.

    Google Scholar 

  • Carles, J. & Decau, J. (1960a). De quelques Conditions Susceptibles de Modifier les Proportions des Acides Aminés du Sol.Ann. agron. 11:557.

    Google Scholar 

  • Carles, J. & Decau, J. (1960b). Variations in the Amino Acids of Soil Hydrolysates.Sci. Proc. R. Dublin. Soc. Ser. A 1 1:177.

    Google Scholar 

  • Cranwell, P.A. & Haworth, R.D. (1971). Humic Acid-IV: The reaction of α-Amino Acid Esters with Quinones.Tetrahedron 27:1831.

    Google Scholar 

  • Davies, R. (1975). Unpublished work.

  • Davies, R., Laird, W.M. & Synge, R.L.M. (1975). Hydrogenation as an Approach to Study of Reactions of Oxidizing Polyphenols with Plant Proteins.Phytochemistry, in press.

  • Decau, J. (1969). Contribution à l'Etude de l'Influence des Conditions de Milieu sur la Répartition de l'Azote dans le Sol: II.-Acides Aminés Extraits par Hydrolyse; III.-Acides Aminés et Conditions d'Aération.Ann. agron. 20:35.

    Google Scholar 

  • Fischer, E. & Schrader, H. (1910). Verbindungen von Chinon mit Aminosäureestern.Ber. dtsch. chem. Ges. 43:525.

    Google Scholar 

  • Fröhlich, E. & Mayr, A. (1973). Cynarin, die Erforschung eines Pflanzenwirkstoffes.Österr. Apothek.-Ztg. 27:813.

    Google Scholar 

  • Gensch, K.-H. & Higuchi, T. (1967). Kinetic Investigation of Reversible Reaction between Methionine and Iodine.J. pharm. Sci. 56:177.

    PubMed  Google Scholar 

  • Girault, A., Baudet, J. & Mossé, J. (1970). Etude des Protéines de la Graine de Tournesol en vue de l'Amélioration de leur Teneur en Lysine. In ‘Improving Plant Protein by Nuclear Techniques. Proceedings of a Symposium held in Vienna 8–12 June, 1970', p. 275. International Atomic Energy Agency, Wien.

    Google Scholar 

  • Harborne, J.B. (Ed.) (1964). Biochemistry of Phenolic Compounds. Academic Press, London.

    Google Scholar 

  • Haslam, E. (1966). Chemistry of Vegetable Tannins. Academic Press, London.

    Google Scholar 

  • Hatfield, E.E. (1973). Treating Dietary Proteins with Tannins or Aldehydes. In ‘Effect of Processing on the Nutritional Value of Feeds’, p. 171. National Academy of Sciences, Washington, D.C.

    Google Scholar 

  • Haworth, R.D. (1971). The Chemical Nature of Humic Acid.Soil Sci. 111:71.

    Google Scholar 

  • Horigome, T. (1973). [Nutritive Value ofN-Acetylcasein and Brown-colouredN-Acetylcasein.]Eiyo to Shokuryo, 26:257. (Cited byChem. Abs. 80:35952 (1974)).

    Google Scholar 

  • Horigome, T. & Kandatsu, M. (1968). Biological Value of Proteins Allowed to React with Phenolic Compounds in Presence ofo-Diphenol Oxidase.Agr. Biol. Chem. 32:1093.

    Google Scholar 

  • Horspool, W.M. (1969). Synthetic 1,2-Quinones: Synthesis and Thermal Reactions.Quart. Revs. Chem. Soc. 23:204.

    Google Scholar 

  • Jenkinson, D.S. (1971–3). Radiocarbon Dating of Soil Organic Matter.Reps. Rothamsted exp. Sta. (Parts 1) for 1970, p. 74;1971, p. 84;1972, p. 75.

  • Karrer, W. (1958). Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Birkhäuser, Basel.

    Google Scholar 

  • Lavine, T.F. (1945). Dehydromethionine, a New Methionine Derivative.Fed. Proc. 4:96.

    Google Scholar 

  • Lavine, T.F. (1949). Saturated Cyclic 2,1-Azathionium Compounds and Process for Making same.U.S. Pat. 2, 465.

    Google Scholar 

  • Loomis, W.D. & Battaile, J. (1966). Plant Phenolic Compounds and the Isolation of Plant Enzymes.Phytochemistry 5:423.

    Google Scholar 

  • Möhre, H. (1967). Zur Gehaltsbestimmung von Methionin.Dtsch. Apotheker-Ztg. 107:781.

    Google Scholar 

  • Oswalt, D.L. (1973). Nutritional Quality ofSorghum bicolor (L.) Moench as Estimated by Polyphenols, Crude Protein, Amino Acid Composition and Rat Performance.Diss. Abstr. Int. B 34:2414.

    Google Scholar 

  • Painter, T.J., & Neukom, H. (1968). The Mechanism of Oxidative Gelation of a Glycoprotein from Wheat Flour: Evidence from a Model System based upon Caffeic Acid.Biochim. biophys. Acta 158:363.

    PubMed  Google Scholar 

  • Perry, D.R. & Adams, W.A. (1971). The Incorporation of Glycylglycine into Humic Acid.Biochem. J. 125:29P.

    Google Scholar 

  • Pierpoint, W.S. (1971). Formation and Behaviour ofo-Quinones in Some Processes of Agricultural Importance.Rothamsted exp. Stn. Report for 1970, Part 2, p. 199.

  • Pierpoint, W.S. (1973). PVX-Q: an Infective Product of Potato Virus X and a Leafo-Quinone.J. gen. Virol. 19:189.

    Google Scholar 

  • Pirie, N.W. (Ed.) (1971). Leaf Protein: Its Agronomy, Preparation, Quality and Use. (International Biological Programme Handbook No.20. Blackwell Scientific Publications, Oxford.

    Google Scholar 

  • Pomeranz, Y. (1972). Rice in Brewing. In ‘Rice: Chemistry and Technology’ (ed. D.F. Houston), p. 433. American Association of Cereal Chemists, St. Paul (Minn).

  • Ribéreau-Gayon, P. (1972). Plant Phenolics. Oliver & Boyd, Edinburgh.

    Google Scholar 

  • Sabir, M.A., Sosulski, F.W. & Kernan, J.A. (1974a). Phenolic constituents in sunflower flour.J. agr. Food Chem. 22:572.

    Google Scholar 

  • Sabir, M.A., Sosulski, F.W. & Finlayson, A.J. (1974b). Chlorgenic Acid-Protein Interactions in Sunflower.J. agr. Food Chem. 22:575.

    Google Scholar 

  • Scharpenseel, H.W. & Krausse, R. (1962). Aminosäureuntersuchungen an verschiedenen organischen Sedimenten, besonders Grau- und Braunhuminsäurefraktionen verschiedener Bodentypen (einschliesslich C14-markierter Huminsäuren).Z. Pflanzenernähr. Düng. Bodemkunde 96:11.

    Google Scholar 

  • Singleton, V.L. & Kratzer, F.H. (1973). Plant Phenolics. In ‘Toxicants Occurring Naturally in Foods’ (2nd Edn.) (ed. Committee on Food Protection, Food and Nutrition Board, National Research Council), p. 309. National Academy of Sciences, Washington, D.C.

    Google Scholar 

  • Stevenson, F.J. (1956a). Isolation and Identification of some Amino Compounds in Soils.Soil Sci. Soc. Am., Proc. 20:201.

    Google Scholar 

  • Stevenson, F.J. (1956b). Effect of some Long-time Rotations on the Amino Acid Com-Phytochem. 3:143.

    Google Scholar 

  • Stoessl, A. (1970). Antifungal Compounds produced by Higher Plants.Recent Advan. Phytochem. 3:143.

    Google Scholar 

  • Thomson, R.H. (1974). The Pigments of Reddish Hair and Feathers.Angew. Chem. 86:355 13:305.)

    Google Scholar 

  • Van Sumere, C.F., Albrecht, J., Dedonder, A., De Pooter, H. & Pe, I. (1975). Phenolics and Plant Proteins. In ‘Chemistry and Biochemistry of Plant Proteins’ (ed. J.B. Harborne & C.F. Van Sumere), in press. Academic Press, London.

    Google Scholar 

  • Vithayathil, P.J. & Murthy, G.S. (1972). New Reaction ofo-Benzoquinone at the Thioether Group of Methionine.Nature New Biol. 236:101.

    Google Scholar 

  • Wang, T.S.C., Yang, T.-K. & Cheng, S.-Y. (1967). Amino Acids in Subtropical Soil Hydrolysates.Soil Sci. 103:67.

    Google Scholar 

  • Yamashita, T. & Akiya, T. (1963). [Amino acids in Soil Hydrolyzates.]Nippon Dojo — Hiryogaku Zasshi 34:255 (cited inChem. Abs. 61:2425b (1964)).

    Google Scholar 

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Wechselwirkungen zwischen Polyphenolen und Eiweißstoffen in Pflanzen und pflanzlichen Produkten Vortrag gehalten auf der 24. Tagung der Nobelpreisträger in Lindau (Bodensee) 1.–5. Juli 1974.

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Synge, R.L.M. Interactions of polyphenols with proteins in plants and plant products. Plant Food Hum Nutr 24, 337–350 (1975). https://doi.org/10.1007/BF01092220

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