Summary
The first synthesis ofthreo chalcone bromohydrins was realized by reaction oftrans chalcone epoxides with SnBr4 in molar ratios from 1:1 to 2:1. The compounds were obtained in high yields and isomeric purity. Their configuration was determined asthreo by different methods based on13C-NMR shifts of C-α and C-β atoms.
Similar content being viewed by others
Literatur
Widman O. (1916) Ber. Dtsch. Chem. Ges.49: 477
Jörlander H. (1916) Ber. Dtsch. Chem. Ges.49: 2782
House H. O. (1954) J. Am. Chem. Soc.76: 1235; (1956) J. Org. Chem.21: 1306
Reichel L., Neubauer A. (1975) Liebigs Ann. Chem.: 1538
Weber F. G., Giese H., Köppel H., Reinhold M., Strobel R., Radeglia R., Storek W. (1985) J. Prakt. Chem.327: 133
Sammour A., El-Kasaby M. (1970) U.A.R. J. Chem.13: 151
Lohiya S. B., Ghiya B. J. (1981) Indian J. Chem.20B: 1092
Jovtscheff A., Spassov S. L., Stefanovsky J. N., Stoilov I., Gotschewa W. (1969) Monatsh. Chem.100: 51
Dawe R. D., Molinski T. F., Turner J. V. (1984) Tetrahedron Lett.25: 2061
Mitt.: Weber F. G., Bettin M., Köppel H., Bödeker J., Schmidt K. (1989) Z. Chem.29: 382
Einhorn C., Luche J.-L. (1986) J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1368
Kagan J., Firth B. E., Shih N. Y., Boyajian C. G. (1977) J. Org. Chem.42: 343
Weber F. G., Buchholz A. (unveröffentlicht, aus der geplanten Diplomarbeit von Buchholz A.)
Das J. (1988) Synth. Commun.18: 907
Tsuji J., Nagashima H., Sato K. (1982) Tetrahedron Lett.23: 3085
Ueda Y., Maynard S. C. (1988) Tetrahedron Lett.29: 5197
Booth H. (1965) Tetrahedron Lett.: 411
Abraham R. J., Cavalli L., Pachler K. G. R. (1966) Mol. Phys.11: 471
Ewing D. F. (1979) Org. Magn. Resonance12: 499
Weber F. G., Radeglia R., Altenburg W. (1980) J. Prakt. Chem.322: 849
Bromilow J., Brownlee R. T. C., Craig D. J. (1977) Aust. J. Chem.30: 351
Adcock W., Kitching W., Alberts V., Wickham G., Barron P., Doddrell D. (1977) Org. Magn. Resonance10: 47
Slater C. D., Robinson C. N., Bies R., Bryan D. W., Chang K., Hill A. W., Moore Jr. W. H., Otey T. G., Poppelreiter M. L., Reisser J. R., Stablein G. E., Waddy III V. P., Wilkinson W. O., Wray W. A. (1985) J. Org. Chem.50: 4125
Robinson C. N., Slater C. D., Covington J. S., Chang C. R., Dewey L. S., Franceschini J. M., Norris D. W., Rodman L., Smith V. I., Stablein G. E., Fritzsche J. L., Hamilton I., Irving C. C., Morris J. M., Ward F. E. (1980) J. Magn. Res.41: 239
Jaffe H. H., Jones H. L. (1964). In: Katritzky A. R. (hrsg.) Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 3. Academic Press, New York, S. 209, 221
Weber F. G., Radeglia R. (1989) J. Prakt. Chem.331: 212 (vgl. auch [10])
Weber F. G., Liepert H., Radeglia R. (1985) J. Prakt. Chem.327: 422
Siebert H. (1966) Anwendungen der Schwingungsspektroskopie in der Anorganischen Chemie. In: Becke-Goehring M. (Hrsg.) Anorganische und Allgemeine Chemie in Einzeldarstellungen, Bd. VII. Springer, Berlin-Heidelberg-New York, S. 66
Janas Z., Sobota P., Lis T. (1988) Polyhedron7: 2655
Tudela D., Rey F. (1989) Z. Anorg. Allg. Chem.575: 202
Alvarez-Valdes A., Bravo A. H., Camazon M. J., Menendez N., Navarro-Ranninger C., Tornero J. (1989) Monatsh. Chem.120: 827
Dehnicke K., Ruschke P. (1978) Z. Anorg. Allg. Chem.444: 54
Tudela D., Fernandez V., Tornero J. D. (1984) Z. Anorg. Allg. Chem.509: 174
Weber F. G., Bettin M. (1990) (unveröffentlicht, aus der geplanten Diplomarbeit von Bettin M.)
Weber F. G., Kaatz Ch., Radeglia R., Köppel H. DD 287939 (14. 3. 91)
Slomp G. (1969) Appl. Spectroscopy Rev.2: 263
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Weber, F.G., Kaatz, C., Radeglia, R. et al. Substituenteneffekte in den13C-NMR-Spektren von diastereomeren Chalkondihalogeniden, 10. Mitt.: Erste Synthese und Konfigurationsbestimmung vonthreo-Chalkonbromhydrinen. Monatsh Chem 123, 81–92 (1992). https://doi.org/10.1007/BF01045300
Received:
Revised:
Accepted:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF01045300