Glycerol chlorohydrins and their esters as products of the hydrolysis of tripalmitin, tristearin and triolein with hydrochloric acid

  • Jiři Davidek
  • Jan Velíšek
  • Vladislav Kubelka
  • Gustav Janíček
  • Zdena Šimicová
Article

Summary

Tripalmitin, tristearin and triolein were chosen as representatives of neutral lipids — triglycerides. These compounds were hydrolyzed by hydrochloric acid under the conditions used in the production of protein hydrolysates. Reaction products were isolated after separation on silica gel column and their infra-red, NMR, and mass spectra were compared with those of authentic synthesized compounds. Besides the already known hydrolytic products of triglycerides (above all 1,3-dichloropropan-2-ol and 3-chloropropane-1,2-diol), some esters of these alcohols with palmitic, stearic and oleic acids have also been identified. The main reaction products were the corresponding di-esters of 3-chloro-propane-1,2-diol followed by monoesters of 3-chloropropane-1,2-diol and esters of 1,3-dichloropropan-2-ol. It was suggested that the same types of compounds could also be present in protein hydrolysates.

Hydrolyse von Tripalmitin, Tristearin und Triolein mit der Chlorwasserstoffsäure - Bildung der Glycerinchlorhydrine und ihrer Ester

Zusammenfassung

Tripalmitin, Tristearin und Triolein wurden als Vertreter der neutralen Lipide gewählt und unter den bei der Herstellung von Eiweißstoffhydrolysaten angewendeten Bedingungen mit Chlorwasserstoffsäure hydrolysiert. Nach der Trennung auf einer Silicagel-Trennsäule wurden die Reaktionsprodukte isoliert. Ihre anschließend aufgenommenen Massen-, IR- und NMR-Spektren wurden mit denen authentischer synthetisierten Verbindungen verglichen. Neben der schon bekannten Hydrolyseprodukte der Triacylglycerine (vor allem 1,3-Dichlor-2-propanol und 3-Chlor-1,2-propandiol) wurden auch ihre Ester mit der Palmitin-, Stearin- und Ölsäure identifiziert. Die Hauptreaktionsprodukte waren die entsprechenden 3-Chlor-1,2-propandioldiester, es folgten die Monoester (1-Ester) des gleichen Alkohols und die 1,3-Dichlor-2-propanolester. Die Autoren nehmen an, daß gleichartige Verbindungen auch in den Eiweißstoffhydrolysaten vorhanden sein können.

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Copyright information

© J. F. Bergmann Verlag 1980

Authors and Affiliations

  • Jiři Davidek
    • 1
  • Jan Velíšek
    • 1
  • Vladislav Kubelka
    • 1
  • Gustav Janíček
    • 1
  • Zdena Šimicová
    • 1
  1. 1.Department of Food Chemistry and AnalysisInstitute of Chemical TechnologyPrague 6Czechoslovakia

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