Skip to main content
Log in

Model reactions on roast aroma formation

III. Mass spectrometric identification of pyrroles from the reaction of serine and threonine with sucrose under the conditions of coffee roasting

Modell-Reaktionen zur Röstaromabildung

III. Die massenspektrometrische Identifizierung von Pyrrolen aus der Reaktion von Serin und Threonin mit Saccharose unter den Bedingungen der Kaffeeröstung

  • Original Papers
  • Published:
Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Es wird über eine größere Anzahl von Alkyl- und Acylpyrrolen sowie zwei 2,3-Dihydro[1H]pyrrolizine, Furfurylpyrrole und ein Furanylpyrrol berichtet, die bei der Röstung von Serin, Threonin und Saccharose identifiziert wurden. Alkylpyrrole wurden auch bei Röstung der beiden Aminosäuren allein gebildet, so daß ein pyrolytischer Entstehungsmechanismus angenommen wird. Die Retentionsindices sowie die Massenspektren der gebildeten Verbindungen werden angegeben sowie ausgewählte massenspektrometrische Zerfälle dis kutiert. Viele der identifizierten Verbindungen wurden ebenfalls in den Röststoffen des Kaffees nachgewiesen.

Summary

Numerous alkyl- and acylpyrroles, two 2,3-dihydro[1H]pyrrolizines, furfurylpyrroles and one furanylpyrrole were identified in the volatiles of roasting serine, threonine and sucrose. The formation of the alkylpyrroles was suggested to proceed via a pyrolytic pathway because they were formed in the absence of sucrose. The retention indices and mass spectra are reported together with selected mass spectrometric fragmentations. A great number identified compounds were also recognized in the roast coffee volatiles.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

References

  1. Baltes W, Bochmann G (1987) J Agric Food Chem 35, in print

  2. Baltes E, Bochmann G (1987) Lebensm Unters Forsch 184:179–186

    Google Scholar 

  3. Rizzi GP (1969) J Org Chem 34:2002

    Google Scholar 

  4. Kato K, Fujimaki M (1968) J Food Sci 33:445

    Google Scholar 

  5. Van den Dool H, Kratz PD (1963) J Chromatogr 11:463

    Google Scholar 

  6. Porter QN (1985) Mass Spectrometry of heterocyclic compounds, 2nd ed Wiley, New York

    Google Scholar 

  7. Budzikiewicz H, Djerassi C, Jackson AH, Kenner GW, Newman DJ, Wilson JM (1964) J Chem Soc 1949-1960

  8. Spiteller G (1966) Massenspektrometrische Strukturanalyse organischer Verbindungen. Verlag Chemie, Weinheim

    Google Scholar 

  9. Van Thuijl J, Klebe KJ, van Houte JJ (1970) Org Mass Spectrom 3:1549

    Google Scholar 

  10. Shigematsu H, Shibata S, Kurata T, Kato H, Fujimaki M (1975) J Agric Food Chem 23:233

    Google Scholar 

  11. Massenspektrensammlung der National Library of Standards (NBS) USA

  12. Porter QN, Baldas J (1971) Mass spectrometry of heterocyclic compounds, Wiley, New York

    Google Scholar 

  13. Tressl R, Grünewald KG, Silvar R (1981) Chem Mikrobiol Technol Lebensm 7:28

    Google Scholar 

  14. Grünewald KG (1983) Dissertation, Berlin

  15. Stoll M, Winter M, Gautschi F, Flament I, Willhalm B (1967) Helv Chim Acta 50:628

    Google Scholar 

  16. Stenhagen E, Abrahamsson S, McLafferty FW (1974) Registry of Mass Spectral Data vol 1. Wiley, New York

    Google Scholar 

  17. Vitzthum OG, Werkhoff P (1974) Z Lebensm Unters Forsch 156:300

    Google Scholar 

  18. Kinlin TE, Muralidhara R, Pittet AO, Sanderson A, Walradt JP (1972) J Agric Food Chem 20:1021

    Google Scholar 

  19. Vitzthum OG, Werkhoff P (1976) Z Lebensm Unters Forsch 160:277

    Google Scholar 

  20. Piloty M, Baltes W (1979) Z Lebensm Unters Forsch 168:368

    Google Scholar 

  21. Friedel P, Krampl V, Radford T, Renner JA, Shepard FW, Gianturco MA (1971) J Agric Food Chem 19:530

    Google Scholar 

  22. Tressl R, Rewicki D, Helack B, Kamperschröer H, Martin N (1985) J Agric Food Chem 33:91

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Additional information

Dissertation Gloria Bochmann, T.U. Berlin 1984

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Baltes, W., Bochmann, G. Model reactions on roast aroma formation. Z Lebensm Unters Forch 184, 478–484 (1987). https://doi.org/10.1007/BF01027746

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF01027746

Navigation