Brom-acetoxylierung 4-substituierter Chalkone durch N-Bromsuccinimid und Eisessig

Zusammenfassung

Die gekoppelte Anlagerung von Bromkation (aus N-Bromsuccinimid) und Acetatanion (aus Eisessig) an 4-substituierte Chalkone gestattet, die entsprechenden 4-substituierten β-Phenylbromacetoxypropiophenone zu gewinnen. Die Geschwindigkeit der Bromacetoxylierung steigt in der folgenden Reihe an: 4-Nitro-, 4-Chlor-, Chalkon, 4-Methyl- und 4-Methoxychalkon. Das Verhältnis der Stellungsisomeren der Bromacetoxyderivate und ihre bevorzugten Konformationen lassen sich auf NMR-spektroskopischem Wege ermitteln.

Abstract

The coupled addition of bromo cations, arising from N-bromosuccinimide, and acetoxy anions from acetic acid, to 4-substituted chalcones yielded a mixture of the position isomers of the corresponding 4-substituted β-phenyl bromoacetoxypropiophenones. The dependence of the rate of bromoacetoxylation on the nature of substituents in position 4 was found to increase in the following order: nitro, chloro, hydrogen, methyl, methoxy. The ratio of isomers formed and their preferred conformations were deduced from their NMR spectra.