3-(p-Nitrobenzolsulfonamido)-und 3-Sulfanilamidobenzisothiazol-1,1-dioxid

Zusammenfassung

Kupplung von 3-Chlorbenzisothiazol-1,1-dioxid mit p-Nitrobenzolsulfonamid Führt zum 3-(p-Nitrobenzolsulfonamido)-benzisothiazol-1,1-dioxid, und zwar entweder unter Einsatz des freien Sulfonamids in Chlorbenzol in Gegenwart von Kupferbronze oder unter Einsatz des Natriumsalzes inDMF oder Schmelze. Katalytische Reduktion der Nitrogruppe führt zu 3-Sulfanilamidobenzisothiazol-1,1-dioxid, das direkt durch Kupplungsreaktionen nicht darstellbar ist.

Abstract

3-(p-Nitrobenzenesulfonamido)-benzisothiazole-1,1-dioxide can be obtained from 3-chlorobenzisothiazole-1,1-dioxide by coupling with p-nitrobenzenesulfonamide in two ways: from the free sulfonamide in chlorobenzene solution in the presence of copper bronze, or from the sodium salt of the sulfonamide in dimethylformamide or in a melt. 3-sulfanilamidobenzisothiazole-1,1-dioxide, not directly available by coupling, was prepared by catalytic reduction of the nitro group.