Zusammenfassung
Es wird gezeigt, daß nur solche Konstellationen unsubstituierter und unverzweigter konjugierter Kohlenwasserstoffe eben gebaut sein können, die keine kumuliertencis-Bindungen enthalten. Diese Bedingung ist fast immer notwendig, hinreichend aber nur für konjugierte Kohlenwasserstoffketten mit weniger als 18 C-Atomen oder maximal 3cis-gestellten Bindungen. Für Fälle, in denen die Bedingung nicht hinreichend ist, wird ein einfaches Verfahren angegeben, das die Prüfung, ob eine koplanare Anordnung möglich ist, gestattet. Ferner wird gezeigt, unter welchen Voraussetzungen eben und spannungsfrei gebaute Monocyclen mit durchlaufender Konjugation und koplanare Konstellationen in ein-oder mehrfach gekreuzt konjugierten Systemen möglich sind.
Für einen unverzweigten, unsubstituierten konjugierten Kohlenwasserstoff der Bruttoformel C2n H2n+2 wird die Zahl der möglichen ebenen Konstellationen zu
abgeleitet, ein Ausdruck, der abn≧9 wegen Überschneidungen bestimmter Kettenteile um maximal 1% zu hohe Zahlen liefert, die aber einfach korrigiert werden können. Die Anwendung dieser Formel auf gekreuzt konjugierte Kohlenwasserstoffe wird kurz diskutiert.
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Mit 7 Abbildungen
1. Mitt. dieser Reihe: Mh. Chem.91, 888 (1960). Wird in dieser Arbeit als I referiert. Die dort vorgeschlagene Nomenklatur wird auch hier angewandt. Auf die dort aufgestellten Regeln 1 bis 8 wird durch I/1 bis I/8 verwiesen.
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Polansky, O.E. Zur Stereochemie konjugierter Systeme 2. Mitt.: Über strukturelle Voraussetzungen für den ebenen Bau konjugierter Kohlenwasserstoffe und die Zahl der möglichen ebenen Konstellationen. Monatshefte für Chemie 91, 898–915 (1960). https://doi.org/10.1007/BF00929562
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00929562