Die Reaktion von o-Chinolacetaten mit Allylmagnesiumbromid

Zusammenfassung

Zur Ergänzung unserer Untersuchungen über die Reaktion von Mg-organischen Verbindungen mit o-Chinolacetaten interessierten wir uns für das Verhalten dieser Körperklasse gegen Allyl-Mg-Verbindungen. Die Hoffnung, auf diesem Wege gute Ausbeuten an Phenolen des Typs VI, die zu weiteren Umsetzungen verwendet werden sollten, zu erhalten, erfüllte sich allerdings nicht. Der Grund liegt in einer verstärkten 1,2-Addition der Allyl-Grignard-Verbindungen, in deren weiterem Verlauf Kohlenwasserstoffe (Typ II und III), Diole (Typ IV) und durch Umlagerungsreaktionen auch isomere Phenole vom Typ V und VII entstehen. Es werden die vermutlichen Bildungsmechanismen diskutiert.