Zusammenfassung
Das Verfahren vonBrewster wurde zur Berechnung der molaren Drehung solcher optisch aktiver Derivate des 1,2-Tetramethylen-ferrocens herangezogen, die (zusätzlich zur Ferrocenasymmetrie) im anellierten Cyclohexenring noch Asymmetrie-(Chiralitäts)-zentren enthalten. Dabei erzielte man durchwegs befriedigende Übereinstimmung zwischen den berechneten und gefundenen Drehwerten. In einem Fall gelang auch die rechnerische Ermittlung der Absolutkonfiguration des planarasymmetrischen Anteils; sie war in Einklang mit der früher auf unabhängigem (experimentellem) Weg bestimmten.
Die absolute Konformation einiger solcher Ferrocenderivate wird unter Einbeziehung des optischen Circulardichroismus diskutiert.
Abstract
The procedure ofBrewster was employed in the calculation of the molecular rotation of optically active derivatives of 1,2-tetramethylene-ferrocene, which (in addition to ferrocene asymmetry) contain asymmetric (chiral) centers in the cyclohexene part of the molecule. Satisfactory agreement between the calculated and observed values for the rotations was obtained throughout. In one case, the calculation of the absolute configuration of the planarasymmetric part was successful; it was found to be in agreement with the results of an independent (experimental) method employed earlier.
The absolute conformation of some of the ferrocene derivatives is discussed with the aid of optical circular dichroism.
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Herrn Prof. Dr.O. Hromatka zum 60. Geburtstag gewidmet.
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Falk, H., Schlögl, K. Ferrocenasymmetrie, 5. Mitt.: Die Anwendung eines halbempirischen Rechenverfahrens auf optisch aktive Ferrocenderivate. Monatshefte für Chemie 96, 1081–1093 (1965). https://doi.org/10.1007/BF00919183
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00919183