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Über synthetische Ketoside der N-Acetyl-d-neuraminsäure, 2. Mitt.: Anomere n-Amyl- und n-Hexyl-ketoside der N-Acetyl-d-neuraminsäure

  • P. Meindl
  • H. Tuppy
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Die Eigenschaften anomerer n-Amyl- und n-Hexyl-ketoside der N-Acetyl-d-neuraminsäure und ihrer kristallisierenden Tetra-O-acetyl-derivate wurden miteinander verglichen. Den durch Neuraminidase nicht spaltbaren Glykosiden, die durch Erhitzen von N-Acetyl-d-neuraminsäure mit chlorwasserstoff-haltigem Amyl- bzw. Hexylalkohol erhalten werden konnten und eine stärkere Linksdrehung zeigen, wird die β-Konfiguration, den früher1 nach dem Verfahren vonKoenigs undKnorr über die Pentaacetyl-2-chlorneuraminsäure dargestellten und durch Neuraminidase spaltbaren Anomeren die α-Konfiguration zugeschrieben.

Abstract

A comparison has been made of the properties of the anomeric n-amyl and n-hexyl ketosides of N-acetyl-d-neuraminic acid and of their crystalline peracetyl derivatives. The more levorotatory anomers, which have been prepared by heating N-acetyl-d-neuraminic acid with amyl or hexyl alcohol containing dry hydrogen chloride and which are not attacked by neuraminidase, are assigned the β-configuration, whereas the α-configuration is attributed to the anomers which have previously1 been obtained via pentaacetyl-2-chloro-neuraminic acid by the method ofKoenigs andKnorr and have proved to be cleaved by neuraminidase.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1965

Authors and Affiliations

  • P. Meindl
    • 1
    • 2
  • H. Tuppy
    • 1
    • 2
  1. 1.chemischen Laboratorium der Arzneimittelforschung Ges.m.b.H.WienÖsterreich
  2. 2.Institut für Biochemie der Universität WienWienÖsterreich

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