Reaktionen derd-Glucuronsäure

Zusammenfassung

Durch Acylierung. Methylierung und Benzylierung werden aus 1,2-Isopropyliden-α-d-glucofuranosidurono-6,3-lacton (I) selbst unter den verschiedensten Bedingungen ausschließlich die zu erwartenden 5-O-Acyl- bzw. 5-O-Alkylderivate von I erhalten. Die Dehydrierung von I ergibt 1,2-Isopropyliden-α-d-glucofuranosidurono-5-ulose-6,3-lacton (VI), welches keine Reduktionswirkung mehr zeigt und bei seiner Hydrierung I zurückbildet. Alle 5 möglichen Monomethyl-d-glucosen, die 3,6-Dimethyl-d-glucose, und die 5-Benzyl-d-glucofuranose, werden chromatographisch verglichen.

Abstract

Acylation, methylation and benzylation of 1,2-isopropylidene-α-d-glucofuranosidurono-6,3-lactone (I) invariably give the 5-Oacyl-or the 5-O-alkylderivatives to be expected, even under the most widely differing conditions. Dehydrogenation of I yields 1,2-isopropylidene-α-d-glucofuranosidurono-5-ulose-6,3-lactone (VI) which no longer has reducing properties and which on hydrogenation is reconverted to I. The 5 possible monomethyl-d-glucoses, 3,6-dimethyl-d-glucose and 5-benzyl-d-glucofuranose have been compared chromatographically.