Darstellung und Reaktionen von 5-Amino-2H-imidazolen

Zusammenfassung

2,4,5-substituierte 5-Amino-2H-imidazole entstehen mit guten Ausbeuten durch Behandlung einer Lösung der entsprechenden Imidazolin-Δ³-thione-(5) in Äthylenglykol mit NH₃ bei 80°.

Die Reaktionsfähigkeit der neuen Verbindungen wird am Beispiel des 2-Methyl-2,4-diphenyl-5-amino-2H-imidazols untersucht. Bei der Acetylierung, Benzoylierung sowie der Umsetzung mit Benzolsulfochlorid, Phenylisocyanat und Phenylsenföl reagiert die exocyclische Aminogruppe; die Alkylierung mit CH₃J erfolgt dagegen am Ringstickstoff. Die Umsetzung mit Acetessigester oder Malonsäurediäthylester führt zum neuen bicyclischen System der 5H-Imidazo[1,5-a]pyrimidinone. Durch Reduktion mit NaBH₄-AlCl₃ entsteht mit geringer Ausbeute das entsprechende 5-Amino-imidazolidin.

Abstract

2,4,5-substituted 5-amino-2H-imidazoles are formed in good yields, when a solution of the corresponding Δ³-imidazoline-5-thione in ethylene glycol is treated with NH₃ at 80°.

The reactivity of this new class of compounds has been investigated using 2-methyl-2,4-diphenyl-5-amino-2H-imidazole. On acetylation, benzoylation and in the reaction with benzenesulfonyl chloride, phenyl isocyanate and phenyl isothiocyanate, the exocyclic amino group reacts; alkylation with CH₃J, however, takes place at the ring nitrogen atom. The reaction with ethyl acetoacetate or ethyl malonate leads to the new bicyclic ring system of 5H-imidazo-[1,5-a]-pyrimidinones. Reduction with NaBH₄-AlCl₃ gives in lower yields the corresponding 5-amino-imidazolidine.