Zusammenfassung
Phenyllithium wird zum Unterschied von Phenylmagnesiumbromid an das 2,2-Dimethylcyclohexadienon nur in 1,2-Stellung addiert. Das danach zu erwartende Reaktionsprodukt IIa wurde aber nicht isoliert, sondern vielmehr Umwandlungsprodukte dieser Verbindung (IX, XV, XVI). Sie entstehen durch Oxotropie, Prototropie und durch einen H+-katalysierten Dismutationsvorgang. Die Untersuchungen zeigen einen Weg auf, von 2,2-disubstituierten Cyclohexadienonen durch Einwirkung von Liorganischen Verbindungen zu in den Stellungen 1, 2, 3 substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen zu kommen.
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Diese Stoffe wurden nicht isoliert.
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Herrn Prof.Karl Freudenberg zum 75. Geburtstag.
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Wessely, F., Budzikiewicz, H. & Janda, H. Reaktionen des 2,2-Dimethylcyclohexadienons, 3. Mitt.: Umsetzung mit Phenyllithium. Monatshefte für Chemie 92, 621–634 (1961). https://doi.org/10.1007/BF00918617
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