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Reaktionen von 2-und 4-quartärsubstituierten Pyrimidinsalzen

  • Organische Chemie und Biochemie
  • Published:
Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Der Umsatz von Trimethylammonium-substituierten Pyrimidinen mit anionischen Reaktionspartnern gibt bei der Reaktion mit Hydroxylion, Methylation, mit verschiedenen Phenolationen, Cyanion2 und Sulfanilamidanion3 vorwiegend die entsprechendenPyrimidinylierungsprodukte. für diese Reaktion ist ein SN2-Mechanismus wahrscheinlich. Beim Umsatz der Quartärsalze mit Halogenion, Malonesteranion, Phthalimidanion, Saccharinanion und Bisäthylsulfonyläthananion werden hingegen dieMethylierungsprodukte dieser Anionen erhalten. Bei diesem Reaktionsverlauf sprechen die Beobachtungen für einen SNl-Mechanismus. Ein gemischter Reaktionsablauf (Pyrimidinylierung neben Methylierung) wurde am N1-Methylsulfanilamid beobachtet.

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Authors and Affiliations

  1. Institut für Organische und Pharmazeutische Chemie der Universität Innsbruck, Innsbruck, Österreich

    W. Klötzer

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  1. W. Klötzer
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Herrn Prof. Dr.H. Bretschneider verdanke ich wertvolle Diskussionen.

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Klötzer, W. Reaktionen von 2-und 4-quartärsubstituierten Pyrimidinsalzen. Monatshefte für Chemie 87, 536–546 (1956). https://doi.org/10.1007/BF00917847

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00917847

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