Der o-Effekt in den Massenspektren aromatischer Verbindungen

Zusammenfassung

Das Massenspektrum des O-Äthylsalicylsäureamides VII b ist von dem seiner m- und p-isomeren Verbindung völlig verschieden und zeigt einen typischen massenspektrometrischen “o-Effekt”.

Die bisher aufgefundenen Verbindungen mit massenspektro-metrischem “o-Effekt” gehören einem relativ kleinen Kreis von Aromaten mit ganz bestimmten Strukturmerkmalen an. Die Bildung der für den “o-Effekt” charakteristischen Bruchstücke kann in allen diesen Fällen nach einem vonMcLafferty aufgestellten Mechanismus zwanglos erklärt werden. Verbindung VIIb hätte unter der Voraussetzung, daß eine Entstehung der für den “o-Effekt” typischen Fragmente nur nach diesem Mechanismus möglich ist, keinen “o-Effekt” zeigen dürfen.

Das Auftreten des “o-Effektes” im Massenspektrum von VIIb läßt erkennen, daß die Bedingung zur Bildung der für den “o-Effekt” charakteristischen Bruchstücke lediglich in der Möglichkeit zur Ausbildung stabiler Spaltprodukte zu suchen ist, und daß daher weit mehr Verbindungen einen “o-Effekt” zeigen sollten als bisher anzunehmen war.