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Notiz zur Synthese des optisch aktiven (—)-(2R,3R,6S,8S)-Nonactinsäure-methylesters

Synthesis of optically active methyl (—)-(2R,3R,6S,8S)-nonactate

Vorläufige Mitteilung

  • Organische Chemie und Biochemie
  • Published:
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Abstract

Using optically active propylene oxide (from lactic acid) methyl (−)-nonactate is prepared by way2→3→4→5→6→1.

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Herrn Prof. Dr.Otto Hromatka zum 70. Geburtstag gewidmet.

Mit 1 Abbildung

Anmerkung bei der Korrektur (1. 12. 1974): Inzwischen wurden vonH. Gerlach undH. Wetter [Helv. Chimica Acta57, 2306 (1974)] zwei Wege zur rac. Nonactinsäure publiziert. Verglichen mit den Synthesen der Schweizer Autoren ist die vorliegende einfacher, erlaubt größere Ansätze und ergibt wesentlich höhere Ausbeuten.

Der Titel wurde am 16. 1. 1975 bei der Korrektur geändert. Der aus aktivem Propylenoxid (aus Milchsäure) erhaltene (−)-Nonactinsäuremethylester wies eine Drehung von [α] 20°D =−17,8° auf.

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Gombos, J., Haslinger, E., Zak, H. et al. Notiz zur Synthese des optisch aktiven (—)-(2R,3R,6S,8S)-Nonactinsäure-methylesters. Monatshefte für Chemie 106, 219–222 (1975). https://doi.org/10.1007/BF00914515

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