Über die Umsetzung der Jodmethylate von Acetylen-Mannichbasen mit Kaliumcyanid, 2. Mitt.: Beiträge zur Klärung des Reaktionsverlaufes

Zusammenfassung

Die in der 1. Mitt.¹ beschriebene Einwirkung von KCN auf die Jodmethylate von Acetylen-Mannichbasen wurde eingehender untersucht. Durch Wahl geeigneter Acetylene, von denen ausgehend acht neue Mannichbasen dargestellt wurden (Tab. 1), gelang es, zusätzlich zu Tricarbonsäuren^{1, 2} auch Derivate ungesättigter Dicarbonsäuren (wie Dinitrile, Nitril-amide, Fumarsäuren und Maleinsäureanhydride) zu isolieren. In allen Fällen besitzen die Reaktionsprodukte eine endständige C-Methylgruppe. Dies, sowie die Ergebnisse bei Verwendung anderer nucleophiler Gruppen (statt CN⁻) und wasserfreier Lösungsmittel, zusammen mit der (semi-) quantitativen Verfolgung der Reaktions-geschwindigkeit durch Messung der Amin-Entwicklung in einigen charakteristischen Fällen (Abb. 1) ermöglichte es, näheren Einblick in den Reaktionsverlauf zu gewinnen.

Die Strukturen der wichtigsten Reaktionsprodukte wurden durch eindeutige Synthesen gesichert.