Über die Reaktionsweise von Estern mit Pyridinhydrohalogeniden

Zusammenfassung

Um einen näheren Einblick in die Reaktionsweise von Carbon- und Sulfosäureestern zu erhalten, wurde die Reaktion solcher Ester mit Pyridinhydrohalogeniden studiert. Während sich die Ester aliphatischer und cycloaliphatischer Alkohole und des 2,4-Dinitrophenols unter Bildung des entsprechenden Alkylhalogenids bzw. 2,4-Dinitrohalogenbenzols umsetzen, unterliegen die Ester des Phenols einerFriesschen Verschiebung zu Oxyketonen bzw. Oxysulfonen.

Ein prinzipieller Unterschied zwischen Carbonsäure- und Sulfosäureestern war nicht zu beobachten. Dagegen besitzt der Austausch eines alkoholischen Restes gegen den des Phenols für Reaktionen unter Spaltbedingungen offensichtlich einen unvergleichlich größeren Einfluß auf die Reaktionsweise des Estermoleküls als der Austausch eines Carbonsäurerestes gegen den einer Sulfosäure.

Auf Grund ihrer Reaktionsweise sind die Sulfosäureester von Phenolen nicht als Alkylierungsmittel anzusehen.