Über 1H-2,1,5-Benzothiadiazocine, 1. Mitt.

Zusammenfassung

Beim Umsetzen von 2-Aminobenzophenonen mit β-Chloräthansulfochlorid erhält man die entsprechenden 2-Vinylsulfonyl-aminobenzophenone, die durch Behandeln mit NH₃ in absol. Äthanol zu 3,4-Dihydro-6-phenyl-1H-2,1,5-benzothiadiazocin-2,2-dioxiden als ersten Vertretern eines neuen heterocyclischen Ringsystems cyclisiert wurden. Das unterschiedliche Verhalten des 2-Aminobenzophenons und des 5-Chlor-2-aminobenzophenons bei der Reaktion mit β-Chloräthansulfochlorid in Gegenwart von Triäthylamin wird diskutiert.

Abstract

The reaction of 2-aminobenzophenones with β-chloromethanesulfonylchloride yields the corresponding 2-vinylsulfonylaminobenzophenones, which are converted to 3,4-dihydro-6-phenyl-1H-2,1,5-benzothiadiazocine-2,2-dioxides by reaction with NH₃ in absolute ethanol. The latter are representatives of a new heterocyclic ringsystem. The different behavior of 2-aminobenzophenone and 5-chloro-2-aminobenzophenone in the reaction with β-chloroethane sulfonylchloride in the presence of triethylamine is discussed.