Synthese und Umwandlungen der N-substituierten 3-Aminopropansäuren, 4. Mitt.: Darstellung von unterschiedlich am Stickstoff acylierten 3-Aminopropansäuren nachRitter

Zusammenfassung

Die Umsetzung der Äthylester von 3-Hydroxycarbonsäuren mit unterschiedlichen Mono- und Dinitrilen in Gegenwart von Schwefelsäure führt meist zu den jeweiligen 3-(N-Acyl)-amino-carbonsäuren. Andere Versuche ergaben, daß der tert. Butylester der 2-(1-Hydroxycyclohexyl)-äthansäure direkt die erwartete N-Acylaminocarbonsäure liefert. In derselben Weise wurden einige N-Acylderivate der 2-(1-Aminocyclohexyl)-äthansäure synthetisiert, die aus dem Äthylester der eingesetzten Hydroxysäure nicht darstellbar sind.

Abstract

Ethyl 3-hydroxycarboxylates react with mono- and dinitriles in the presence of sulfuric acid in most cases with the formation of the corresponding 3-(N-acyl)-amino acids. A direct formation of the N-acyl amino acid was observed in the case of (1-hydroxycyclohexyl)-acetic acidt-butyl ester. Several N-acyl derivatives of (1-aminocyclohexyl)-acetic acid, not obtainable from its ethyl ester, were synthesized using this procedure.