Einige Beispiele zur Spaltung von Aryl-benzyläthern in Essigsäureanhydrid bei Gegenwart katalytischer Mengen H₂SO₄

Zusammenfassung

Es wurden Versuche unternommen, vom 2,5-Di-guajacyl-3,4-di-hydroxymethyl-furan (VIII), das aus dem α,β-Di-benzylvanilloyl-bernsteinsäurediäthylester (IV) über das 2,5-Di-acetylguajacyl-3,4-dicarbäthoxy-furan (VI) erhalten worden war, durch Hydrierung des Furanringes zum (±)-Olivil oder zumHaworthschen Triol (III) zu gelangen. Dem (−)-Olivil soll nachVanzetti die Konstitutionsfromel (I) zukommen. In Übereinstimmun mitFreudenberg undWeinges wurde aber unter den Reduktionsprodukten kein (±)-Olivil aufgefunden, so daß dieVanzettische Formel (I) als unrichtig angesehen werden muß.

Im Zusammenhang mit der Darstellung des 2,5-Di-acetylguajacyl-3,4-dicarbäthoxy-furans (VI) wurde die Spaltung von Arylbenzyläthern mit Acetanhydrid/H₂SO₄ an einigen Verbindungen mit Benzylguajacylgruppierung untersucht.