Spaltungen mittels diazoniumverbindungen und Chinonimidchlorid, 4. Mitt.: Über Effekte entlang einer gesättigten Kohlenstoffkette

Zusammenfassung

Durch Spaltungsversuche mit p-Nitrobenzoldiazoniumchlorid und Chinonimidchlorid an Dihydroxydiphenyl-pentanderivaten wird gezeigt, daß die Polarisierbarkeit des C-4-Atoms im aromat. Kern mit zunehmender Kettenlänge der Kohlenstoffbrücke abnimmt. Eine zusätzliche Negativierung des C-4-Atoms und somit Spaltbarkeit des Moleküls bei der elektrophilen Substitution kann durch Methylgruppen in o-Stellung zum phenol. Hydroxyl und durch ein in die Brücke eingebautes Heteroatom erreicht werden.