Abstract
By investigation of model systems related to 5-[5-methylidene-(5H-pyrrolyl-2-methylidene)]-3-pyrrolin-2-one by means of pK- and Lanthanide induced shift measurements (usingPDIGM-calculations),1H-NMR-, IR-, and UV-spectroscopy andPPP-calculations an intramolecular hydrogen bond has been shown to be characteristic of this bile pigment partial structure. As a consequence of this bond the system is coplanar (in solution) in contrast to the recently studied pyrromethenones and arylmethylidenepyrrolinones which have a twisted conformation at the methine single bond.
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Literatur
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Diese Rechnungen erfolgten mit Hilfe einer Kopplung desPDIGM-Programmes6 mit einem vonK. G. entwickelten Koordinatentrans-formationsprogrammes (COMBI), das eine Drehung um drei interne Bindungsachsen bei beliebiger Inkrementierung erlaubt.
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15. Mitt.:H. Falk, S. Gergely, K. Grubmayr undO. Hofer, Ann. Chem., im Druck.
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Falk, H., Grubmayr, K. Beiträge zur Chemie der Pyrrolpigmente, 16. Mitt.: 5-[5-Methyliden-(5H-pyrrolyl-2-methyliden)]-3-pyrrolin-2-on — eine Partialstruktur von Gallenpigmenten. Monatshefte für Chemie 108, 625–645 (1977). https://doi.org/10.1007/BF00912809
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