Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 110, Issue 2, pp 425–435 | Cite as

Einwirkung von Schwefel und Ethylenimin auf höhermolekulare symmetrische Ketone, 4. Mitt

Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, 92. Mitt
  • Friedrich Asinger
  • Jürgen Stalschus
  • Alfons Saus
Organische Chemie und Biochemie

On the joint action of elementary sulfur and gaseous ammonia on ketones, 92. (Reaction of sulfur and ethylenimine with higher molecular ketones, 4.)

Abstract

The higher molecular ketones, undecanone-6 (1), tridecanone-7 (2), pentadecanone-8 (3), heptadecanone-9 (4) react with ethylenimine and sulfur to give 2,3-disubstituted 5,6-dihydro-1,4-thiazines (9–12) and 2,2-dialkylated thiazolidines (17–20). The reduction of9–12 with formic acid yields the corresponding thiomorpholines13–16 (70–90% yield).9–12 is also obtained by the reaction of α-chloro ketones (5–8) and the sodium salt of cysteamine 30–75% yield); cysteamine reacts with1–4 to give the thiazolidines17–20 (37–53% yield).

Keywords

1,4-Thiazines, 2,3-disubstituted 5,6-dihydro- Thiazolidines, 2,2-dialkylated Thiomorpholines 

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Copyright information

© Springer-Verlag 1979

Authors and Affiliations

  • Friedrich Asinger
    • 1
  • Jürgen Stalschus
    • 1
  • Alfons Saus
    • 1
  1. 1.Institut für Technische Chemie und PetrolchemieRheinisch-Westfälische Technische Hochschule AachenAachenBundesrepublik Deutschland

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