Abstract
For stereochemical investigations several 1- and 2-monosubstituted 9.10-dihydro-9.10-ethanoanthracenes (such as the carboxylic acids, acetyl, formyl and methyl derivatives as well as butyric acids) were prepared.Friedel-Crafts acylation of1 leads to substitution predominantly in position 2; the isomeric 1-substitution products are accessible by reaction of suitable anthracene derivatives with ethylene (and subsequent transformations). Cyclizations of the butyric acids9 yield the isomeric α-oxo-hexahydro-ethanobenzoanthracenes.
The n.m.r. spectra of the compounds described are briefly discussed; for the identification of the type of substitution the resonances of the bridgehead protons (at C-9 and C-10) are especially suitable.
Zusammenfassung
Für stereochemische Untersuchungen wurden mehrere 1- und 2-substituierte 9,10-Dihydro-9,10-äthano-anthracene (wie die Carbonsäuren, Acetyl-, Formyl- und Methyl-derivate sowie-buttersäuren) dargestellt. DieFriedel-Crafts-Acylierung von1 führt überwiegend zur Substitution in Stellung 2, die isomeren 1-Substitutionsprodukte sind durch Umsetzung geeigneter Anthracenderivate mit Äthylen (und entsprechende Folgereaktionen) zugänglich. Cyclisierung der Buttersäuren9 lieferte die isomeren α-Oxo-hexahydro-äthanobenzoanthracene.
Die NMR-Spektren der beschriebenen Berbindungen werden kurz diskutiert; zur Erkennung des Substitutionstyps sind die Resonanzen der Brückenkopf-Protenen (an C-9 und C-10) besonders geeignet.
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Paul, J., Schlögl, K. Darstellung und Protenenresonanz-Spektren von 1- und 2-substituierten 9,10-Dihydro-9,10-äthanoanthracenen. Monatshefte für Chemie 104, 263–273 (1973). https://doi.org/10.1007/BF00911168
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