Skip to main content
SpringerLink
Log in

Photochemischecis—trans-Isomerisierung höhermolekularer n-Olefine in Gegenwart von Triisobutylaluminium

Photochemical cis—trans-Isomerization of higher molecular n-olefins in the presence of triisobutylaluminium

Photochemische Reaktionen mit metallorganischen Verbindungen, 3. Mitt.

  • Published:
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Abstract

The linear octenes with internal double bonds and the 2-undecenes are converted on UV-irradiation at 60° into the thermodynamically stable equilibrium mixture of the configurational isomers, if a fourfold excess of Al(i-C4H9)3 is present. No migration of the double bond in the olefin molecule is observed. Without irradiation or in the absence of AlR3 cis—trans-isomerization does not occur.

Zusammenfassung

Die linearen Octene mit innenstehender Doppelbindung sowie die 2-Undecene werden durch UV-Bestrahlung bei 60 °C in Gegenwart eines 4fach molaren Überschusses Al(i-C4H9)3 in das jeweils thermodynamisch stabile Gleichgewichtsgemisch der Konfigurationsisomeren übergeführt. Eine Verschiebung der Doppelbindung im Olefinmolekül wird nicht beobachtet. Ohne Bestrahlung oder bei Abwesenheit von AlR3 findet keinecis—trans-Isomerisierung statt.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

Literatur

  1. 2. Mitt.:S. Warwel, H.-P. Hemmerich undF. Asinger, Chem. Ber.105, 88 (1972).

    Google Scholar 

  2. S. Warwel undH.-P. Hemmerich, Tetrahedron Lett.1970, 3185.

  3. Erste Beobachtungen wurden hierbei vonF. Theissen (Diss. Techn. Hochschule Aachen, 1966) gemacht.

  4. H.-D. Hahn, Diss. Techn. Hochschule Aachen, 1967.

  5. K. Ziegler, W.-R. Kroll, W. Larbig undO.-W. Steudel, Ann. Chem.629, 53 (1960).

    Google Scholar 

  6. Unveröffentlichte eigene Messungen.

  7. Vgl. die Zusammenfassung vonT. C. Jacobs, Org. Reactions5, 49 (1949), Wiley, New York 1949.

    Google Scholar 

  8. F. Asinger, B. Fell undG. Steffan, Chem. Ber.97, 1555 (1964).

    Google Scholar 

  9. K. N. Campbell undL. T. Eby, J. Amer. Chem. Soc.63, 216 (1941).

    Google Scholar 

  10. G. Wilke undH. Müller, Chem. Ber.89, 444 (1956).

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Institut für Technische Chemie und Petrolchemie der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule, Aachen, Bundesrepublik Deutschland

    S. Warwel & H. -P. Hemmerich

Authors
  1. S. Warwel
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. H. -P. Hemmerich
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Additional information

Herrn Professor Dr.-Ing. habil.Friedrich Asinger, in Verehrung und Dankbarkeit zum 65. Geburtstag gewidmet.

Mit 1 Abbildung

Auszugsweise vorgetragen auf der GDCh-Hauptversammlung 1971 in Karlsruhe, September 1971; vgl.S. Warwel undH.-P. Hemmerich Angew. Chem.83, 938 (1971).

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Warwel, S., Hemmerich, H.P. Photochemischecis—trans-Isomerisierung höhermolekularer n-Olefine in Gegenwart von Triisobutylaluminium. Monatshefte für Chemie 104, 155–159 (1973). https://doi.org/10.1007/BF00911155

Download citation

  • Received:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00911155

Search

Navigation