Abstract
From the minor alkaloids ofGelsemium sempervirens (L.) Ait., one compound, preliminary designated as Gelsemiumalkaloid A, could be isolated and was identified as N-1-Methoxy-gelsemine. For the structure-elucidation mass-spectrometry has been proven to be of great value. Mass spectra of some Gelsemium-alkaloids are reported and the fragmentation of these compounds is discussed.
There were further detected a quantity of new alkaloids in small amounts.
Zusammenfassung
Von den Nebenalkaloiden vonGelsemium sempervirens (L.) Ait. konnte eine Verbindung, zunächst als Gelsemium-Alkaloid A bezeichnet, in reiner Form dargestellt und ihre Konstitution als N-1-Methoxygelsemin aufgeklärt werden. Für die Strukturermittlung erwies sich die Massenspektrometrie als besonders wertvoll. Die Massenspektren einiger Gelsemiumalkaloide sind wiedergegeben, die Fragmentierung dieser Verbindungen wird diskutiert.
Au\erdem wurde eine größere Anzahl neuer Basen in kleiner Menge nachgewiesen.
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Literatur
H. Conroy undJ. K. Chakrabarti, Tetrahedron Letters1959/4/6.
F. M. Lovell, R. Pepinsky undA. J. C. Wilson, Tetrahedron Letters1959/4/1.
E. Wenkert, J. C. Orr, S. Garratt, J. H. Hansen, B. Wickberg undC. L. Leicht, J. org. Chem.27, 4123 (1962).
M. Przybylska undL. Marion, Canad. J. Chem.39, 2124 (1961).
L. D. Antonaccio, N. A. Pereira, B. Gilbert, H. Vorbrueggen, H. Budzikiewicz, J. M. Wilson, L. J. Durham undC. Djerassi, J. Amer. chem. Soc.84, 2161 (1962).
B. Gilbert, J. A. Brissolese, N. Finch, W. I. Taylor, H. Budzikiewicz, J. M. Wilson unsC. Djerassi, J. Amer. chem. Soc.85, 1523 (1963).
M. Shamma undK. F. Foley, J. org. Chem.32, 4141 (1967).
W. I. Taylor, J. org. Chem.30, 309 (1965).
I. Ognyanov, Chem. Ber.99, 2052 (1966).
J. B. Hendrickson undJ. J. Sims, Tetrahedron Letters1963, 929.
H. Budzikiewicz, C. Djerassi undD. H. Williams, Structure Elucidation of Natural Products by Mass Spectrometry, Vol. I: Alkaloids, S. 150. San Francisco: Holden-Day Inc. 1964.
H. Schwarz undL. Marion, Canad. J. Chem.31, 958 (1953).
M. Wichtl, A. Nikiforov, G. Schulz, S. Sponer undK. Jentzsch, Mh. Chem.104, 99 (1973).
D. Waldi, K. Schnackerz undF. Munter, J. Chromatogr.6, 61 (1961).
R. Munier, Bull. soc. chim. France19, 852 (1952).
J. Büchi undH. Schumacher, Pharmac. Acta Helv.32, 462 (1957).
N. Clausson-Kaas undF. Limborg, Acta Chem. Scandin.1, 884 (1947).
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Anmerkung bei der Korrektur (23.10.1972): Während der Drucklegung dieser Arbeit erschien eine Publikation vonE. Wenkert u. Mitarb. [Exper.28, 377 (1972)], in der die Struktur des Gelsevirins als N-1-Methoxy-gelsemin angegeben wird; somit ist Gelsemium-Alkaloid A offensichtlich mit Gelsevirin identisch. Eine solche Identifizierung was uns nicht möglich, da einerseits kein authentisches Präparat von Dr.Marion verfügbar was (Brief von Dr.Edwards, Ottawa, vom 21.6.1971) und andrerseits die wenigen, bisher veröffentlichten Daten über Gelsevirin hierfür nicht ausreichen.
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Wichtl, M., Nikiforov, A., Sponer, S. et al. Beiträge zur Massenspektrometrie der Gelsemium-Alkaloide. Monatshefte für Chemie 104, 87–98 (1973). https://doi.org/10.1007/BF00911150
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00911150