Skip to main content
SpringerLink
Log in

Umsetzung von 2-substituierten p-Naphthochinonen mit 0-Phenylendiamin: Phenazine II

Reaction of 2-substituted p-Naphthoquinones with 0-Phenylendiamine: Phenazines II. Studies on Quinones, IV

Untersuchungen über Chinone, 4. Mitt.

  • Published:
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Abstract

The reaction of 2-substituted p-naphthoquinones with o-phenylenediamine proceeds either with elimination of the substituent and formation of benzo[a]phenazin-5-ol (path A) or by addition and oxidation to 6-substituted benzo[a]phenazin-5-ols (pathB). The relationship between reaction path and electronic effect of the substituent, expressed by the redox potential of the quinones, and other factors which influence the reaction are indicated, and reaction mechanisms are discussed.

Zusammenfassung

2-substituiertep-Naphthochinonesetzen sich mito-Phenylendiamin entweder unter Eliminierung des Substituenten zu Benzo[a]phenazin-5-ol (WegA) oder unter Addition und Oxydation zu 6-substituierten Benzo[a]phenazin-5-olen (WegB) um. Ein Zusammenhang zwischen Reaktionsweg und elektronischer Wirkung der Substituenten (ausgedrückt durch das Redoxpotential der Chinone) sowie weitere die Reaktion beeinflussende Faktoren werden aufgezeigt, Mechanismen für den Ablauf der Reaktion diskutiert.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

Literatur

  1. A. Zinke, W. Zimmer undR. Ott, Mh. Chem.82, 348 (1951).

    Google Scholar 

  2. R. Ott, Mh. Chem.86, 622 (1955).

    Google Scholar 

  3. J. R. Geigy AG (ErfinderR. Ott), Patentanmeldung (Schweiz) vom4. 5. 1957;R. Ott, Mh. Chem.90, 827 (1959); gilt als PhenazineI.

  4. O. Hinsberg, Ber. dtsch. chem. Ges.16, 1531 (1883);17, 318 (1884); Ann. Chem.237, 327 (1887);G. Körner, Ber. dtsch. chem. Ges.17, R 572 (1884).

    Google Scholar 

  5. R. Nietzky undF. Kehrmann, Ber. dtsch. chem. Ges.20, 3150 (1887);

    Google Scholar 

  6. F. Kehrmann, Ber. dtsch. chem. Ges.23, 2446 (1890) und spätere Arbeiten.

    Google Scholar 

  7. G. G. Gallo, C. R. Pasqualucci, N. Maggi, R. Ballotta undP. Sensi, II Farmaco [Pavia] Ed. Sci.21, (1) 68 (1966); Chem. Abstr.64, 19599a (1966).

    Google Scholar 

  8. H. Beecken undH. Musso, Chem. Ber.94, 601 (1961).

    Google Scholar 

  9. A. Butenandt, E. Biekert undW. Schäfer, Ann. Chem.632, 134 (1960);

    Google Scholar 

  10. A. Butenandt, E. Biekert undW. Schäfer, Ann. Chem.632, 143 (1960).

    Google Scholar 

  11. H. Musso undH. Beecken, Chem. Ber.94, 585 (1961).

    Google Scholar 

  12. H. Musso, D. Döpp undJ. Kuhls, Chem. Ber.98, 3937 (1965).

    Google Scholar 

  13. Zd. Stránský, M. Kotouĉek, V. Stužka undAnna Krbeĉková, Chem. Ber.101, 201 (1968).

    Google Scholar 

  14. L. F. Fieser, J. Amer. Chem. Soc.48, 2922 (1926).

    Google Scholar 

  15. H. O. Huisman, Rec. Trav. chim. Pays-Bas69, 1133 (1950).

    Google Scholar 

  16. I. S. Joffe undA. F. Sukhina, J. Obshchei Khim.24, 705 (1954); Chem. Abstr.49, 5482b (1955).

    Google Scholar 

  17. A. Marxer, Helv. chim. Acta40, 502 (1957).

    Google Scholar 

  18. W. Gauss, Chem. Ber.91, 2216 (1958) und vorhergehende Arbeiten.

    Google Scholar 

  19. W. Schäfer undH. Schlude, Tetrahedron Letters,1967, 4307;

  20. W. Schäfer undH. Schlude, Tetrahedron Letters,1968, 2161.

  21. H. S. Verter undJ. Rogers, J. Org. Chem.31, 987 (1966).

    Google Scholar 

  22. P. T. Cleve, Ber. dtsch. chem. Ges.21, 891 (1888).

    Google Scholar 

  23. H. v. Knapp undG. Schultz, Ann. Chem.210, 189 (1881).

    Google Scholar 

  24. K. Brass undO. Papp, Ber. dtsch. chem. Ges.53, 446 (1920).

    Google Scholar 

  25. K. Fries undF. Kerkow, Ann. Chem.427, 281 (1922).

    Google Scholar 

  26. J. A. VanAllan, G. A. Reynolds undR. E. Adel, J. Org. Chem.28, 520, 524 (1963); vgl. auchMasami Akatsuka undSetsuyo Yoshinaga, Yakugaku Zasshi90, 154 (1970); Chem. Abstr.72, 100625n (1970).

    Google Scholar 

  27. C. Liebermann undS. Schlossberg, Ber. dtsch. chem. Ges.32, 2095 (1899).

    Google Scholar 

  28. M. Kofler, Helv. chim. Acta28, 702 (1945).

    Google Scholar 

  29. H. Immer, G. Kunesch, J. Polonsky undE. Wenkert, Bull. Soc. chim. France1968, 2420.

  30. F. Kehrmann undG. Barche, Ber. dtsch. chem. Ges.33, 3067 (1900).

    Google Scholar 

  31. J. Volhard, Ann. Chem.296, 1 (1897).

    Google Scholar 

  32. Th. Zincke undM. Schmidt, Ann. Chem.286, 27 (1895).

    Google Scholar 

  33. F. Kehrmann, Ber. dtsch. chem. Ges.56, 2390 (1923).

    Google Scholar 

  34. D. J. Cram, J. Amer. Chem. Soc.71, 3953 (1949).

    Google Scholar 

  35. E. Kurosawa, Bull. Chem. Soc. Japan34, 300 (1961).

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Institut für Pharmazeutische Chemie der Universität Graz, Österreich

    R. Ott & R. Lachnit

Authors
  1. R. Ott
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. R. Lachnit
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Additional information

Herrn Univ.-Prof. Dr.M. Pailer zum 60. Geburtstag gewidmet.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Ott, R., Lachnit, R. Umsetzung von 2-substituierten p-Naphthochinonen mit 0-Phenylendiamin: Phenazine II. Monatshefte für Chemie 104, 15–31 (1973). https://doi.org/10.1007/BF00911142

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00911142

Search

Navigation