Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 101, Issue 2, pp 477–483 | Cite as

Stereochemie von Metallocenen, 30. Mitt.: Optisch aktive [3]- und [3][3]Ferrocenophane, 3. Mitt.: Zur Konformationsanalyse von [3]Ferrocenophanen (51. Mitt. über Ferrocenderivate)

  • H. Falk
  • O. Hofer
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Die Dipolmomente und die Temperaturabhängigkeit derNMR-Spektren sowie des Circulardichroismus der “Ferrocenbande” von optisch aktiven [3]Ferrocenophanen wurden gemessen. Die Ergebnisse zeigten, daß Substituenten (wie CH3) in α-Stellung zur Brücke bevorzugte Konformationen derselben bedingen, wobei im Vergleich zur β-Substitution (die praktisch keinen Einfluß ausübt) die Aktivierungsenergie der Inversion stark erhöht wird. Diese bevorzugten Konformationen bestimmen auch die optische Aktivität der “Ferrocenbande”.

Stereochemistry of metallocenes 30. (Ferrocenes, 51). Optically active [3] and [3][3]ferrocenophanes. 3: Conformational analysis of [3]ferrocenophanes

Abstract

The dipol moments and the temperature dependence of theNMR spectra as well as of the circular dichroism of the “ferrocene band” of optically active [3]ferrocenophanes were measured. The results revealed that substituents (such as CH3) in α-position with regard to the bridge cause preferred conformations (of the bridge); thereby the energy of activation of the inversion as compared with β-substitution (which exerts practically no influence) is strongly increased. These preferred conformations determine also the optical activity of the “ferrocene band”.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1970

Authors and Affiliations

  • H. Falk
    • 1
  • O. Hofer
    • 1
  1. 1.Organisch-chemischen Institut der Universität WienWienÖsterreich

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