Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 101, Issue 2, pp 396–404 | Cite as

Methylthiomethylierung von Anilinen und Phenolen, 3. Mitt.: Darstellung von N-Aryl-S,S-dialkylsulfimiden

  • P. Claus
  • W. Vycudilik
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Aus Anilinen, die im aromatischen Ring mit CH3, CH3SCH2, CH3O, Cl, Br oder NO2 substituiert sind, und Sulfoxiden wird in Anwesenheit von P4O10 und Triäthylamin eine Reihe von N-Aryl-S,S-dialkylsulfimiden erhalten. Diese Reihe umfaßt Verbindungen mit CH3-, C2H5- und −(CH2)4-Gruppen am Schwefelatom. Das Sulfimid aus Mesidin lagert sich—formal analog zu einerSommelet—Hauser-Umlagerung—zum 2,4,6-Trimethyl-2-methylthiomethylcyclohexa-3,5-dien-1-imin um.

Methylthiomethylation of anilines and phenols, III: Preparation of N-aryl-S,S-dialkylsulfimides

Abstract

The synthesis of a number of N-aryl-S,S-dialkylsulfimides by reaction of anilines with sulfoxides in presence of P4O10 and triethylamine is given. This series includes compounds with CH3-, CH3SCH2-, CH3O-, Cl-, Br- and nitro-groups attached to the aromatic nucleus, resp., and with CH3-, C2H5-or−(CH2)4-groups on the sulfur atom. The sulfimide obtained from mesidine is rearranged in formal analogy to aSommelet-Hauser rearrangement to 2.4.6-trimethyl-2-methylthio-methylcyclohexa-3.5-dien-1-imine.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1970

Authors and Affiliations

  • P. Claus
    • 1
  • W. Vycudilik
    • 1
  1. 1.Institut für Organische Chemie der Universität WienWienÖsterreich

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