Mehrfach überbrückte Ferrocene, 1. Mitt.: Über die Synthese von Bis-trimethylen-ferrocen (12. Mitt. über Ferrocenderivate)

Zusammenfassung

Ausgehend von geeigneten Ferrocenderivaten, gelang auf mehreren Wegen die Synthese von Bis-trimethylen-ferrocen, eines zweifach heteroannular überbrückten Ferrocens. Zum Studium der Cyclisierung wurde auch die 1-Acetyl-ferrocen-1′-propionsäure über den 1-Acetyl-ferrocen-1′-aldehyd dargestellt und der Ringschlußreaktion unterworfen.

Acetylierung des einfach überbrückten 1,1′-Trimethylenferrocens lieferte isomere Diacetyl-derivate, deren Reduktionsprodukte, die isomeren Diäthyl-trimethylen-ferrocene, auch auf unabhängigem Weg erhalten werden konnten.

Stereochemische Möglichkeiten und der Zusammenhang zwischen Struktur und UV- und IR-Spektren werden näher diskutiert, da besonders letztere in den meisten Fällen eine Zuordnung der im Rahmen dieser Arbeit erhaltenen mehrfach substituierten, isomeren Ferrocene ermöglichten. So handelt es sich beim Bistrimethylen-ferrocen sehr wahrscheinlich um das 1,3-(β-)Isomere.