Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 102, Issue 4, pp 1022–1027 | Cite as

Diels—Alder-Reaktionen am Thebain mit cyclischen Azodienophilen

  • O. Hromatka
  • G. Sengstschmid
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Diels-Alder-Reaktion von Thebain mit einer Reihe von cyclischen Azo-oxoverbindungen lieferte die erwarteten Addukte. Hydrierung der aus der Addition resultierenden Äthenobrücke führte zu den Äthanoverbindungen. Die Carbonylgruppen des Thebain—3-Indazolon-Addukts und der entsprechenden hydrierten Äthanoverbindung konnten durch LiAlH4-Reaktion zur Methylengruppe reduziert werden.

Diels—alder reactions of thebaine with cyclic azodienophiles

Abstract

Diels-Alder reaction of thebaine and a number of cyclic azooxo dienophiles gave the corresponding adducts. Hydrogenation of the etheno bridge of the adducts resulting from addition yielded the ethano derivatives. The carbonyl groups of the thebaine—3-indazolone adduct and its hydrogenated ethano derivative were reduced by LiAlH4 reaction to the methylene group.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1971

Authors and Affiliations

  • O. Hromatka
    • 1
  • G. Sengstschmid
    • 1
  1. 1.Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule WienWien

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