Die Reaktion von Meldrumsäure mit chlorhaltigen aliphatischen Aldehyden

Zusammenfassung

Die Umsetzung von Chloral mit Meldrumsäure führt nicht zu dem erwarteten Äthylen2, sondern zu dessen Hydratationsprodukt8, wobei hier am Acylalring ein Keto—Enol-Gleichgewicht beobachtet werden kann. Hingegen erhält man aus Dichloracetaldehyd undMeldrumsäure das gewünschte Olefin2c, welches eine wesentlich stärkereLewissäure darstellt als die bisher bekannten Verbindungen dieses Typs. So reagiert2c schon mit neutralem Methanol als Base, während bis jetzt bei organischenLewissäuren nur Neutralisationsreaktionen mit Methylat, Aminen und Phosphinen beobachtet werden konnten.

Abstract

Reaction of trichloroacetaldehyde withMeldrum's acid did not yeild the expected olefin2 but its hydration product8. A keto-enol equilibrium exists in the acylal ring. Dichloroacetaldehyde andMeldrum's acid, however, reacted to give the desired olefin2c, a much strongerLewis acid than the hitherto know compounds of this type.2c reacted readily with neutral methanol as base, in contrast to all other know organicLewis acids which underwent neutralization reactions only with methoxide, amines, and phosphines.