Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 101, Issue 3, pp 704–708 | Cite as

NMR-Spektren vontrans—Chalcon-oxim,-semicarbazon und-thiosemicarbazon und ihren cyclischen Isomeren (3,5-Diphenyl-2-isoxazolin und 1-substituierte 3,5-Diphenyl-2-pyrazoline)

  • A. T. Balaban
  • I. Zugrâvescu
  • S. Avramovici
  • W. Silhan
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Frühere Strukturvorschläge für dastrans-Chalcon-oxim, semicarbazon und thiosemicarbazon1 werden mit Hilfe von NMR-Spektren richtiggestellt: Die sauer katalysierte Reaktion führt zwar zum Oxim, Semicarbazon und Thiosemicarbazon destrans-Chalcons; basische Katalysatoren bewirken dagegen eine interne Cyclisierung zu 3,5-Diphenyl-2-isoxazolin bzw. zu 1-substituierten 3,5-Diphenyl-2-pyrazolinen. Die Zuordnungen in den NMR-Spektren wurden durch Vergleich mittrans-Dypnon und seinem Semicarbazon getroffen.

NMR spectra of trans-chalcone oxime, semicarbazone and thiosemicarbazone and their cyclic isomers (3,5-diphenyl-2-isoxazoline and 1-substituted 3,5-diphenyl-2-pyrazolines)

Abstract

Earlier tentatively assigned structures fortrans-chalcone oxime, semicarbazone and thiosemicarbazone, resp., have been corrected by means of NMR spectra: open-chain structures have been found for the title compounds formed in the acid catalyzed reaction, whereas basic catalysts lead to intramolecular cyclization with formation of 3,5-diphenyl-2-isoxazoline and 1-substituted 3,5-diphenyl-2-pyrazolines resp. Assignments in the NMR spectra were made by comparison with those from authentic samples oftrans-dypnone and its semicarbazone.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1970

Authors and Affiliations

  • A. T. Balaban
    • 1
  • I. Zugrâvescu
    • 2
  • S. Avramovici
    • 2
  • W. Silhan
    • 3
  1. 1.Institut für AtomphysikBukarestRumänien
  2. 2.Lehrstuhl für organische Chemie an der Universität JassyRumänien
  3. 3.Organisch-Chemisches Institut der Universität WienWienÖsterreich

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