Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 104, Issue 6, pp 1530–1533 | Cite as

Über die Raney-Nickel-Entschwefelung schwefelhaltiger cyclischer Dipeptide

  • F. Tataruch
  • U. Schmidt
Organische Chemie und Biochemie

Raney-nickel desulfuration of sulfur-containing cyclic dipeptides

Abstract

Raney nickel desulfuration of 3.6-epidithio-l-prolyl-l-proline anhydride andcis-3.6-bis(ethylthio)-l-prolyl-l-proline anhydride yields racemiccis-prolyl-proline anhydride, whereas after the reaction of 3-ethylthio-l-prolyl-l-proline anhydride no inversion of configuration was observed.—During the action of Raney nickel on one asymmetric center the configuration is only retained if steric factors inhibit an inversion.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literatur

  1. 1.
    G. R. Pettit undE. E. van Tamelen, Org. React.12, 356 (1962).Google Scholar
  2. 2.
    H. Hauptmann undB. Wladislaw, J. Amer. Chem. Soc.72, 707 (1952).Google Scholar
  3. 3.
    W. A. Bonner, J. Amer. Chem. Soc.74, 1034 (1952).Google Scholar
  4. 4.
    R. Nagarajan, N. Neuss undM. M. Marsh, J. Amer. Chem. Soc.90, 6517 (1968).Google Scholar
  5. 5.
    E. Öhler, H. Poisel, F. Tataruch undU. Schmidt, Chem. Ber.105, 635 (1972).Google Scholar
  6. 6.
    H. Poisel undU. Schmidt, Chem. Ber.105, 625 (1972).Google Scholar
  7. 7.
    H. Hermann, R. Hodges undA. Taylor, J. Chem. Soc. [London]1964, 4315.Google Scholar
  8. 8.
    Wir danken Herrn Dr.A. F. Beecham/CSIRO für die Aufnahme derCD-Kurve.Google Scholar
  9. 9.
    Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 1967, Reagentienanhang.Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag 1973

Authors and Affiliations

  • F. Tataruch
    • 1
  • U. Schmidt
    • 1
  1. 1.Organisch-Chemischen Institut der Universität WienÖsterreich

Personalised recommendations